乙酸酐
乙酸酐是由乙酸衍生出来的酸酐,分子式为(CH3CO)2O,常缩写为Ac2O。在有机合成中常用它作乙酰化试剂或失水剂。在室温下乙酸酐为无色液体,与空气中的水分反应,从而散发出乙酸的强烈味道。
乙酸酐 | |||
---|---|---|---|
IUPAC名 acetic anhydride | |||
别名 | 醋酸酐,乙酐,醋酐,無水醋酸 | ||
识别 | |||
CAS号 | 108-24-7 | ||
PubChem | 7918 | ||
ChemSpider | 7630 | ||
SMILES |
| ||
InChI |
| ||
InChIKey | WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYAH | ||
EINECS | 203-564-8 | ||
ChEBI | 36610 | ||
RTECS | AK1925000 | ||
性质 | |||
化学式 | C4H6O3 | ||
摩尔质量 | 102.09 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 无色澄清液体 | ||
密度 | 1.08 g/cm3 (液態) | ||
熔点 | −73.1 °C | ||
沸点 | 139.8 °C | ||
溶解性(水) | 反应 | ||
危险性 | |||
欧盟危险性符号 | |||
警示术语 | R:R10, R20/22, R34 | ||
安全术语 | S:S1/2, S26, S36/37/39, S45 | ||
闪点 | 54 °C | ||
相关物质 | |||
相关酸酐 | 丙酸酐 | ||
相关化学品 | 乙酸 乙酰氯 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
生产编辑
乙酸酐可由乙酸甲酯的孟山都法羰基化制得,常以铑和锂的碘化物作催化剂:[1]
该反应中,乙酸甲酯先被转化为碘甲烷和一个乙酸盐。然后碘甲烷的羰基化得到乙酰碘,和乙酸盐或乙酸反应生成产物。由于乙酸酐在水中不稳定,该反应需在无水环境中进行。相比之下,孟山都乙酸合成法虽然也涉及含铑催化剂催化羰基化碘甲烷,但起码有部分反应是在水溶液中的。
1922年,随着由乙酸酐合成的醋酸纤维需求量大大增加,瓦克(Wacker Chemie)发明了一种新的制取乙酸酐的方法,即以乙烯酮和乙酸反应来制取。该反应中的乙烯酮可由乙酸高温失水获得。
乙酸酐价格很便宜,在实验室中通常不需制取,直接购买使用。
用途编辑
Ac2O主要用来乙酰化纤维素制取醋酸纤维,应用在胶片和其他领域中。
- (CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3CO2CH2CH3 + CH3CO2H
通常以碱,如吡啶作为催化剂。具有路易斯酸性的钪盐也可作为催化剂。[3]
阿司匹林(乙酰水杨酸),是用乙酸酐对水杨酸乙酰化来制取的。乙酸酐与吗啡反应可用于合成海洛因,因此它被美国缉毒局列为第二类易制毒化学品,《中华人民共和国刑法》第350条也将其列为违禁。
水解编辑
乙酸酐在水中的溶解度大约是2.6%(以质量)。[4]但是和其他酸酐一样,其水溶液不稳定,容易发生水解反应生成乙酸:[5]
安全编辑
参考资料编辑
- ^ Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process" Catalysis Today (1992), volume 13, pp.73-91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S
- ^ Science is Fun…. Chemical of the Week. [2006-03-25]. (原始内容存档于2006-03-03).
- ^ Macor, J.; Sampognaro, A. J.; Verhoest, P. R.; Mack, R. A. "(R)-(+)-2-Hydroxy-1,2,2-Triphenylethyl Acetate" Organic Syntheses, Collected Volume 10, p.464 (2004). 存档副本 (PDF). [2008-04-23]. (原始内容 (PDF)存档于2008-09-10).
- ^ British Petroleum (PDF). Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF). [2006-05-03]. (原始内容 (PDF)存档于2007-10-11).
- ^ Celanese (PDF). Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF). [2006-05-03]. (原始内容 (PDF)存档于2007-09-27).
- ^ Data Sheets. International Occupational Safety and Health Information Centre. [2006-04-13]. (原始内容存档于2006-09-04).
- ^ NIOSH. Pocket Guide to Chemical Hazards. [2006-04-13]. (原始内容存档于2006-04-22).
参见编辑
🔥 Top keywords: Baike: 首页Special:搜索九龍城寨之圍城胖猫跳江事件Energy (組合)淚之女王背着善宰跑逆天奇案2金智媛习近平郭葦昀金秀賢 (男演員)不夠善良的我們九龍寨城邊佑錫伍允龍春色寄情人劉俊謙 (香港)張書偉怪獸8號虽然不是英雄葉乃文謝坤達神耆小子六四事件我的婆婆怎麼那麼可愛排球少年!!角色列表唐振剛2024年湯姆斯盃Seventeen (組合)蕭景鴻排球少年!!WIND BREAKER—防風少年—安東尼·愛德華茲 (籃球運動員)ILLIT中华人民共和国中華民國BABYMONSTER與鳳行張文傑BOYNEXTDOOR彭丽媛笑看風雲日本母亲节习明泽金惠奫徐巧芯從Lv2開始開外掛的前勇者候補過著悠哉異世界生活德雷克 (歌手)搜查班長1958支配物种乘風2024張員瑛承欢记嚴爵香港梅龍高速公路塌陷事故柯建銘葬送的芙莉蓮迷宮飯轉生貴族憑鑑定技能扭轉人生~繼承弱小領土後,招募優秀人才打造最強領土~为人民服务 (2022年电影)黃道十二宮IVE (組合)草榴社区歐倩怡沒有秘密周雨彤柯佳嬿無職轉生~到了異世界就拿出真本事~謝京穎埃马纽埃尔·马克龙破墓周處除三害 (電影)許瑋甯Twitter五月天打天下2逆天奇案李主儐大谷翔平家族榮耀之繼承者胡子彤郭晉安毛泽东Baike: 分類索引沈伯洋白紙運動文化大革命城市猎人 (2024年电影)2024年花蓮地震(G)I-DLE城市猎人朴成焄郭宁宁2024年優霸盃哥吉拉-1.0汤姆斯杯