乙酸乙酯
化合物
乙酸乙酯是乙酸中的羧基被乙氧基取代而生成的化合物,结构简式为CH
3COOCH
2CH
3。
乙酸乙酯 | |
---|---|
IUPAC名 Ethyl acetate | |
系统名 Ethyl ethanoate | |
别名 | 醋酸乙酯 |
识别 | |
CAS号 | 141-78-6 |
PubChem | 8857 |
ChemSpider | 8525 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYAD |
Beilstein | 506104 |
Gmelin | 26306 |
ChEBI | 27750 |
RTECS | AH5425000 |
KEGG | D02319 |
性质 | |
化学式 | CH3COOC2H5 |
摩尔质量 | 88.10 g·mol⁻¹ |
外观 | 無色液體 |
密度 | 0.897 g/cm³ |
熔点 | -84 °C(189.55 K) |
沸点 | 77 °C(350.25 K) |
临界点 | 250.11 °C (523.26 K) |
溶解性(水) | 8.3 g/100 mL,20 °C |
溶解性([[乙醇、乙酸、丙酮、乙醚、苯]]) | 無限混溶 |
折光度n D | 1.3720 |
黏度 | 0.426(,25 °C) |
偶极矩 | 1.78 |
危险性 | |
警示术语 | R:R11-R36-R66-R67 |
安全术语 | S:S16-S26-S33 |
欧盟分类 | Flammable, harmful |
主要危害 | 易燃,有刺激性 |
NFPA 704 | |
闪点 | -4 °C |
相关物质 | |
相关羧酸酯 | 乙酸甲酯、乙酸丁酯 |
相关化学品 | 乙酸、乙醇 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
物理性质编辑
乙酸乙酯是无色易燃易挥发的液体;有特殊香味;微溶于水,易溶于有机溶剂。
主要用途编辑
製備编辑
乙酸乙酯可由乙酸、乙酸酐或乙烯酮與乙醇相互作用制得。乙酸與乙醇的酯化反應反應方程式如下:
通过同位素示蹤法用18O标记乙醇,可以发现放射性只存在于酯中。教材通常认为这可以顯示:該反應中乙酸脫去-COOH中的-OH,成為乙氧基,取代了乙醇中-OH中的H原子。(即“酸脱羟基醇脱氢”)但值得注意的是,该反应中乙酸的羰基氧首先质子化(与氢离子结合),此时羰基氧与羟基氧已经等效,故此反应中脱去羧基中任一个氧都可以。
實驗室製法编辑
乙酸乙酯的制取:先加乙醇,再加浓硫酸(加入碎瓷片以防暴沸),最后加乙酸, 然后加热。(一般的,要先加入密度较小的液体,再加入密度较大的液体,催化剂在加入顺序的中间。)
反應中濃硫酸的作用為催化。因为反应过程为可逆反应,浓硫酸吸水可使反应向右反应,从而达到催化的作用。該反應中的收集裝置中用到了飽和Na
2CO
3溶液,其作用有四點:
此处没有使用氢氧化钠的原因是: 虽然氢氧化钠也能吸收乙酸和乙醇,但是碱会催化乙酸乙酯彻底水解,导致实验失败。
水解反應编辑
醇解反应编辑
安全性编辑
健康危害编辑
乙酸乙酯大鼠LD50為11.3g/kg[2];对眼、鼻、咽喉有刺激作用;高浓度吸入可引进行性麻醉作用,急性肺水肿,肝、肾损害;持续大量吸入,可致呼吸麻痹;误服者可产生恶心、呕吐、腹痛、腹泻等;有致敏作用,因血管神经障碍而致牙龈出血;可致湿疹样皮炎。
慢性影响:长期接触本品有时可致角膜混浊、继发性贫血、白细胞增多等。
燃爆危险编辑
本品具刺激性,具致敏性。本品易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。
參考資料编辑
- ^ 楊心怡. 喝咖啡心悸、頭暈 改喝低因咖啡比較健康嗎?. 康健雜誌. 2017-05-01, (222期) [2021-03-18].
- ^ Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt "Esters, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a09_565.pub2. Article Online Posting Date: April 30, 2005
参考编辑
🔥 Top keywords: Baike: 首页Special:搜索淚之女王不夠善良的我們2024年湯姆斯盃国际劳动节金智媛背着善宰跑2024年優霸盃金秀賢 (男演員)逆天奇案2春色寄情人九龍城寨之圍城笑看風雲殷琪土地改革运动习近平城市猎人 (2024年电影)中华人民共和国六四事件劳动节破墓張惠東Seventeen (組合)城市猎人排球少年!!排球少年!!角色列表許瑋甯BABYMONSTER與鳳行承欢记ILLIT邊佑錫鈴木亮平周子瑜国旗事件姜濤朴成焄中華民國TWICE宁安如梦徐巧芯怪獸8號IVE (組合)李主儐BOYNEXTDOOR乘風2024轉生為第七王子,隨心所欲的魔法學習之路周處除三害 (電影)P站无用的谎言贾马尔·穆雷Energy (組合)第二十条葬送的芙莉蓮日本周雨彤秦沛末日愚者林依晨草榴社区顏國樑机动战士GUNDAM SEED FREEDOM幕府將軍 (2024年電視劇)NewJeans迷宮飯勒布朗·詹姆斯白鹿 (演員)三体 (小说)李现毛泽东黃道十二宮香港文化大革命(G)I-DLE志效崔永元賀軍翔特技玩家夜限照相馆安東尼·愛德華茲 (籃球運動員)黄金周 (日本)鄧麗君金惠奫支配物种木村文乃五月天白喬茵Pornhub周子瑜三流之路麥以馬搜查班長1958九龍寨城劉偉健WIND BREAKER—防風少年—劍星习明泽森田望智汤姆斯杯