乙酰氯
乙酰氯是乙酸衍生出的酰氯,分子式为CH3COCl,结构如右图所示。标准状态下,乙酰氯是无色澄清液体,在潮湿空气中发烟。乙酰氯与水反应,生成乙酸和氯化氢,因此乙酰氯不会存在于自然界中。它可由亚硫酰氯氯化乙酸制得:
乙酰氯 | |||
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IUPAC名 Ethanoyl chloride | |||
识别 | |||
CAS号 | 75-36-5 | ||
PubChem | 6367 | ||
ChemSpider | 6127 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYAQ | ||
UN编号 | 1717 | ||
ChEBI | 37580 | ||
RTECS | AO6390000 | ||
性质 | |||
化学式 | CH3COCl | ||
摩尔质量 | 78.5 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 无色液体 | ||
密度 | 1.11 g/mL | ||
熔点 | −112 °C | ||
沸点 | 51 °C | ||
溶解性(水) | 反应 | ||
结构 | |||
偶极矩 | 2.45 D | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R11, R14, R34 | ||
安全术语 | S:S1/2, S9, S16, S26, S45 | ||
欧盟分类 | 可燃 (F) 腐蚀性 (C) | ||
闪点 | 5 °C | ||
自燃温度 | 390 °C | ||
相关物质 | |||
相关酰氯 | 丙酰氯 正丁酰氯 | ||
相关化学品 | 乙酸 乙酸酐 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
乙酰氯是常用的乙酰化试剂,常被用在酯化反应和傅-克酰基化反应中:[1]
- CH3COCl + HOC2H5 → CH3COOC2H5 + HCl
这类酰基化反应经常在碱,如吡啶、三乙胺或DMAP存在下进行,作为催化剂以及中和生成的HCl。
乙酰化是将乙酰基通过酰基化反应引入到反应物中的过程,常用的乙酰化试剂有乙酰氯和乙酸酐。乙酰基则是化学式为-C(=O)-CH3的基团。
另見编辑
参考资料编辑
- ^ 邢其毅 等. 基础有机化学. 第三版 上册. 北京: 高等教育出版社, 2005. ISBN 7-04-016637-2
外部链接编辑
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