乙酸酐
乙酸酐是由乙酸衍生出来的酸酐,分子式为(CH3CO)2O,常缩写为Ac2O。在有机合成中常用它作乙酰化试剂或失水剂。在室温下乙酸酐为无色液体,与空气中的水分反应,从而散发出乙酸的强烈味道。
乙酸酐 | |||
---|---|---|---|
IUPAC名 acetic anhydride | |||
别名 | 醋酸酐,乙酐,醋酐,無水醋酸 | ||
识别 | |||
CAS号 | 108-24-7 | ||
PubChem | 7918 | ||
ChemSpider | 7630 | ||
SMILES |
| ||
InChI |
| ||
InChIKey | WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYAH | ||
EINECS | 203-564-8 | ||
ChEBI | 36610 | ||
RTECS | AK1925000 | ||
性质 | |||
化学式 | C4H6O3 | ||
摩尔质量 | 102.09 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 无色澄清液体 | ||
密度 | 1.08 g/cm3 (液態) | ||
熔点 | −73.1 °C | ||
沸点 | 139.8 °C | ||
溶解性(水) | 反应 | ||
危险性 | |||
欧盟危险性符号 | |||
警示术语 | R:R10, R20/22, R34 | ||
安全术语 | S:S1/2, S26, S36/37/39, S45 | ||
闪点 | 54 °C | ||
相关物质 | |||
相关酸酐 | 丙酸酐 | ||
相关化学品 | 乙酸 乙酰氯 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
生产编辑
乙酸酐可由乙酸甲酯的孟山都法羰基化制得,常以铑和锂的碘化物作催化剂:[1]
该反应中,乙酸甲酯先被转化为碘甲烷和一个乙酸盐。然后碘甲烷的羰基化得到乙酰碘,和乙酸盐或乙酸反应生成产物。由于乙酸酐在水中不稳定,该反应需在无水环境中进行。相比之下,孟山都乙酸合成法虽然也涉及含铑催化剂催化羰基化碘甲烷,但起码有部分反应是在水溶液中的。
1922年,随着由乙酸酐合成的醋酸纤维需求量大大增加,瓦克(Wacker Chemie)发明了一种新的制取乙酸酐的方法,即以乙烯酮和乙酸反应来制取。该反应中的乙烯酮可由乙酸高温失水获得。
乙酸酐价格很便宜,在实验室中通常不需制取,直接购买使用。
用途编辑
Ac2O主要用来乙酰化纤维素制取醋酸纤维,应用在胶片和其他领域中。
- (CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3CO2CH2CH3 + CH3CO2H
通常以碱,如吡啶作为催化剂。具有路易斯酸性的钪盐也可作为催化剂。[3]
阿司匹林(乙酰水杨酸),是用乙酸酐对水杨酸乙酰化来制取的。乙酸酐与吗啡反应可用于合成海洛因,因此它被美国缉毒局列为第二类易制毒化学品,《中华人民共和国刑法》第350条也将其列为违禁。
水解编辑
乙酸酐在水中的溶解度大约是2.6%(以质量)。[4]但是和其他酸酐一样,其水溶液不稳定,容易发生水解反应生成乙酸:[5]
安全编辑
参考资料编辑
- ^ Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process" Catalysis Today (1992), volume 13, pp.73-91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S
- ^ Science is Fun…. Chemical of the Week. [2006-03-25]. (原始内容存档于2006-03-03).
- ^ Macor, J.; Sampognaro, A. J.; Verhoest, P. R.; Mack, R. A. "(R)-(+)-2-Hydroxy-1,2,2-Triphenylethyl Acetate" Organic Syntheses, Collected Volume 10, p.464 (2004). 存档副本 (PDF). [2008-04-23]. (原始内容 (PDF)存档于2008-09-10).
- ^ British Petroleum (PDF). Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF). [2006-05-03]. (原始内容 (PDF)存档于2007-10-11).
- ^ Celanese (PDF). Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF). [2006-05-03]. (原始内容 (PDF)存档于2007-09-27).
- ^ Data Sheets. International Occupational Safety and Health Information Centre. [2006-04-13]. (原始内容存档于2006-09-04).
- ^ NIOSH. Pocket Guide to Chemical Hazards. [2006-04-13]. (原始内容存档于2006-04-22).
参见编辑
🔥 Top keywords: Baike: 首页Special:搜索淚之女王不夠善良的我們逆天奇案2金智媛2024年花蓮地震921大地震金秀賢 (男演員)NewJeans破墓习近平承欢记背着善宰跑ILLIT閔熙珍春色寄情人BABYMONSTER乘風2024六四事件权威主义九龍城寨之圍城城市猎人排球少年!!HYBE顧立雄排球少年!!角色列表BOYNEXTDOOR末日愚者與鳳行宁安如梦美少女万华镜系列謝京穎德安傑洛·羅素迷宮飯Zico (歌手)鄭靚歆王美花劍星周處除三害 (電影)中華民國中华人民共和国机动战士GUNDAM SEED FREEDOMWIND BREAKER—防風少年—安東尼·布林肯幕府將軍 (2024年電視劇)Energy (組合)邊佑錫日本葬送的芙莉蓮Seventeen (組合)三体 (小说)LE SSERAFIM白鹿 (演員)笑看風雲支配物种无用的谎言老狐狸范雲 (臺灣)毛泽东臺灣地震列表逆天奇案香港張廖萬堅P站陈吉宁中華航空140號班機空難賭場風雲(G)I-DLE徐巧芯妮妃雅張書偉寄生獸:灰色部隊黃道十二宮葉丙成草榴社区怪獸8號搜查班長1958許美靜特技玩家打天下2林依晨戀愛兄妹范曾鈴木亮平神舟十八号張員瑛陳昊宇傅崐萁蔡奇李主儐朴成焄三流之路許瑋甯少年歌行习明泽文化大革命氣象戰 (電影)Twitter