三氟乙酸酐
化合物
三氟乙酸酐,简称TFAA,化学式 (CF
3CO)
2O,是三氟乙酸的酸酐。它是乙酸酐对应的全氟化合物。
三氟乙酸酐 | |
---|---|
IUPAC名 Trifluoroacetic anhydride | |
别名 | TFAA |
识别 | |
CAS号 | 407-25-0 |
PubChem | 9845 |
ChemSpider | 21106178 |
SMILES |
|
性质 | |
化学式 | C4F6O3 |
摩尔质量 | 210.03 g·mol−1 |
外观 | 无色液体 |
密度 | 1.511 g/mL(20 °C) |
熔点 | -65 °C(208 K) |
沸点 | 40 °C(313 K) |
溶解性(水) | 反应 |
溶解性 | 可溶于苯、二氯甲烷、乙醚、DMF、THF和乙腈 |
危险性 | |
GHS危险性符号 [1] | |
GHS提示词 | Danger |
H-术语 | H314, H332[1] |
P-术语 | P280, P305+351+338, P310 [1] |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
制备编辑
三氟乙酸酐最初是由三氟乙酸被五氧化二磷脱水而成。[2]这个脱水反应也可以由过量的二氯乙酰氯来反应:[3]
- 2 CF3COOH + Cl2CHCOCl → (CF3CO)2O + Cl2CHCOOH + HCl
用处编辑
在有机合成中,三氟乙酸酐有很多用处。
作为一种液体,它引入三氟甲基的反应要比对应的酰氯——三氟乙酰氯(常温下是气体)来的方便。
类似乙酸酐, 三氟乙酸酐可用作脱水剂和普梅雷尔重排反应 的活化剂。[4]
参考资料编辑
- ^ 1.0 1.1 1.2 来源:Sigma-Aldrich Co., Trifluoroacetic Anhydride (2020-06-08查阅).
- ^ Tedder, J. M. The Use of Trifluoroacetic Anhydride and Related Compounds in Organic Synthesis. Chem. Rev. 1955, 55 (5): 787–827. doi:10.1021/cr50005a001.
- ^ US 4595541
- ^ 4.0 4.1 Sweeney, Joseph; Perkins, Gemma; DiMauro, Erin F.; Hodous, Brian L. Trifluoroacetic Anhydride. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. 2005. ISBN 9780470842898. doi:10.1002/047084289X.rt237.pub2.
- ^ Omura, Kanji; Sharma, Ashok K.; Swern, Daniel. Dimethyl Sulfoxide-Trifluoroacetic Anhydride. New Reagent for Oxidation of Alcohols to Carbonyls. J. Org. Chem.: 957–962. doi:10.1021/jo00868a012.
- ^ Chai, Christina Li Lin; Armarego, W. L. F. Purification of laboratory chemicals. Oxford: Butterworth-Heinemann. 2003: 376 [2021-06-09]. ISBN 0-7506-7571-3. (原始内容 (Google Books excerpt)存档于2021-06-09).
🔥 Top keywords: Baike: 首页Special:搜索毛泽东家族榮耀之繼承者天之驕女鐵拳英雄九龍城寨之圍城黃循財背着善宰跑篠崎泫妮妃雅新生 (网络剧)劉偉健斯洛伐克习近平劉俊謙 (香港)李显龙歌手2024佛誕淚之女王2024年泰國羽球公開賽新加坡總理邊佑錫新加坡Energy (組合)庆余年九龍寨城六四事件家族榮耀金智媛彌助菲律宾胖猫跳江事件劉寶傑DAY6林峯張文傑李光耀神耆小子張鳳妮黃世聰Seventeen (組合)维基百科願榮光歸香港中華民國鬼滅之刃 柱訓練篇2024年英雄联盟季中邀请赛中华人民共和国TripleS金秀賢 (男演員)罗伯特·菲佐井柏然2024年世界女排联赛黃偉哲怪獸8號佘詩曼Foodpanda金惠奫新加坡总统香緹·摩爾于北辰 (1968年)王嘉爾笑看風雲排球少年!!角色列表林飛帆郭葦昀馴鹿寶貝翁靜晶猩球崛起:王國誕生ILLIT尼古拉·約基奇春色寄情人周殷廷鬼滅之刃排球少年!!吳釗燮逆天奇案2不夠善良的我們BABYMONSTER李正皓尚达曼BOYNEXTDOOR胡子彤IVE (組合)陳靜 (香港)香港吴作栋黃道十二宮凡希亚·奥伊亚胡宇威長洲太平清醮張員瑛搜查班長1958伍允龍习明泽黄岩岛賴清德偶然遇見的你虽然不是英雄