硫醚
硫醚是有机硫化合物的一种,通式为,其中、是有机基团。与其他含硫化合物类似,挥发性的硫醚大多具有腐烂的气味。[1]
硫醚的结构类似于醚,只是硫原子替换了氧;由于氧、硫同为氧族元素,醚与硫醚也有很多共同性质。硫醚的结构可见于生物分子蛋氨酸和辅酶生物素中。
制备编辑
- R-Br + HS-R' → R-S-R' + HBr
- R-CH=CH2 + HS-R' → R-CH2-CH2-S-R'
- 或者,硫醚可通过Pummerer重排反应来制取。
反应编辑
常用的氧化剂有过氧化氢、有机过氧化物、次氯酸钠、高碘酸钠、亚碘酰苯等。[2]
- R3C− + R1S-SR2 → R3CSR1 + R2S−
- Nu− + R3S+ → Nu-R + R-S-R
以上反应在生物学中是转移烷基的方法之一,例如生物体SN2反应中S-腺苷基蛋氨酸即扮演甲基化试剂的角色。
- S(CH3)2 + CH3I → [S(CH3)3]+I−
噻吩编辑
五元杂环化合物噻吩在形式上属于硫醚,但由于芳香性的缘故,硫的非键电子在共轭系统中离域,不再具有硫醚中强亲核性孤对电子的特点,因此噻吩很少表现硫醚特征,而且具甜味。对噻吩氢化,得到四氢噻吩C4H8S,芳香性被破坏,分子又恢复了硫醚的典型性质。
参考资料编辑
- ^ R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.
- ^ Michel Madesclaire. Tetrahedron Report Number 210 - Synthesis of sulfoxides by oxidation of thioethers. Tetrahedron, 1986. 42 (20): 5459-5495. doi:10.1016/S0040-4020(01)88150-3
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