二氯乙酰氯
化合物
二氯乙酰氯(缩写:DCAC)是一种有机化合物,化学式为CHCl2COCl,属于二氯乙酸的酰氯衍生物。[1]其性状为无色液体,可用于酰化反应。[2][3]
二氯乙酰氯 | |
---|---|
英文名 | Dichloroacetyl chloride |
识别 | |
CAS号 | 79-36-7 |
SMILES |
|
性质 | |
化学式 | C2HCl3O |
摩尔质量 | 147.39 g·mol−1 |
外观 | 无色液体,在空气中发烟 |
密度 | 1.5315 g/cm3 |
熔点 | -32.5 °C(241 K) |
沸点 | 107 °C(380 K) |
溶解性(水) | 反应 |
危险性 | |
欧盟分类 | C N |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
制备编辑
和其它酰氯不同,二氯乙酰氯无法通过相应的羧酸制备。工业路线包括了1,1,2-三氯乙烷的氧化和五氯乙烷的水解,以及氯仿的羧基化反应:[4]
- CHCl2CH2Cl + O2 → CHCl2COCl + H2O
- CHCl2CCl3 + H2O → CHCl2COCl + 2 HCl
- CHCl3 + CO2 → CHCl2COCl + 1/2 O2
三氯乙烯氧化法也能得到二氯乙酰氯,并产生三氯乙醛、光气、氯化氢等副产物。以过氧化物为催化剂,可以得到91~93 mol%的二氯乙酰氯;若用路易斯酸为催化剂,主产物变成了氯醛。紫外线也能催化该反应,生成二氯乙酰氯。[5]
- 2 CCl2=CHCl + O2 —UV,cat.→ 2 Cl2CHCOCl
性质编辑
- Cl2CHCOCl + CH3OH → Cl2CHCOOCH3 + HCl↑
应用编辑
二氯乙酰氯可以用于合成乙烯基类有机磷杀虫剂(如杀虫威、毒虫威等)、除草剂、杀菌剂、抗生素(如氯霉素)等。[7]其进一步氯化可以得到三氯乙酰氯。[8]二氯乙酰氯发生水解可以得到二氯乙酸,该化合物是一种抗生素氯霉素的原料之一。
危险性编辑
二氯乙酰氯有腐蚀性,可以引起严重的皮肤和眼睛灼伤;遇水分解,对水生生物有较大的毒性。遇明火释放出一氧化碳、二氧化碳和氯化氢。[9]
参考文献编辑
- ^ Pubchem. Pubchem. [1 July 2017]. (原始内容存档于2017-08-17). (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- ^ Richard P. Pohanish; Stanley A. Greene. Wiley Guide to Chemical Incompatibilities. John Wiley & Sons. 25 August 2009: 327–8. ISBN 978-0-470-52330-8.
- ^ Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 26: Ketones. Georg Thieme Verlag. 14 May 2014: 759–60. ISBN 978-3-13-172011-5.
- ^ Koenig, G.; Lohmar, E.; Rupprich, N., Chloroacetic Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a06_537
- ^ 周福强, 刘尧远, 张莉. 二氯乙酰氯合成工艺的改进 (页面存档备份,存于互联网档案馆)[J]. 现代农药, 1999(2):9-10.
- ^ 王业浩, 刘仁国. 二氯乙酰氯法制备二氯乙酸甲酯的试验报告 (页面存档备份,存于互联网档案馆)[J]. 当代化工, 1989(6):2-4.
- ^ 姬学仪. 二氯乙酰氯的合成及应用 (页面存档备份,存于互联网档案馆)[J]. 江苏化工, 1997(6):7-9.
- ^ 李勋. 二氯乙酰氯的生产和应用[J]. 中国氯碱, 2001(2):28-29.
- ^ 二氯乙酰氯 MSDS (页面存档备份,存于互联网档案馆). Alfa Aesar. [2017-8-8]
参见编辑
🔥 Top keywords: Baike: 首页Special:搜索毛泽东家族榮耀之繼承者天之驕女鐵拳英雄九龍城寨之圍城黃循財背着善宰跑篠崎泫妮妃雅新生 (网络剧)劉偉健斯洛伐克习近平劉俊謙 (香港)李显龙歌手2024佛誕淚之女王2024年泰國羽球公開賽新加坡總理邊佑錫新加坡Energy (組合)庆余年九龍寨城六四事件家族榮耀金智媛彌助菲律宾胖猫跳江事件劉寶傑DAY6林峯張文傑李光耀神耆小子張鳳妮黃世聰Seventeen (組合)维基百科願榮光歸香港中華民國鬼滅之刃 柱訓練篇2024年英雄联盟季中邀请赛中华人民共和国TripleS金秀賢 (男演員)罗伯特·菲佐井柏然2024年世界女排联赛黃偉哲怪獸8號佘詩曼Foodpanda金惠奫新加坡总统香緹·摩爾于北辰 (1968年)王嘉爾笑看風雲排球少年!!角色列表林飛帆郭葦昀馴鹿寶貝翁靜晶猩球崛起:王國誕生ILLIT尼古拉·約基奇春色寄情人周殷廷鬼滅之刃排球少年!!吳釗燮逆天奇案2不夠善良的我們BABYMONSTER李正皓尚达曼BOYNEXTDOOR胡子彤IVE (組合)陳靜 (香港)香港吴作栋黃道十二宮凡希亚·奥伊亚胡宇威長洲太平清醮張員瑛搜查班長1958伍允龍习明泽黄岩岛賴清德偶然遇見的你虽然不是英雄