離去基團
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離去基團(或稱離去基)在化學反應中從一較大分子中脫離的原子或官能基。如下式中,Cl−就是離去基團:
- CH3Cl + OH− --> CH3OH + Cl−
當離去基團共軛酸的pKa越小,離去基團越容易從其他分子中脫離。原因是因為當其共軛酸的pKa越小,相应離去基團不需和其他原子結合,以陰離子(或電中性離去基團)的形式存在的趋势也就增强。因而强碱往往不是很好的离去基团。
溴化物作为离去基团和氢氧化物(取其OH - 的功能)作为亲核试剂。
对于SN1反应而言,以卤离子、拟卤离子和非配位阴离子作为离去基团较好,尤其是卤离子。可以加入银离子以生成难溶的卤化银,进一步向右拉动反应平衡。
若一個離去基團越容易從其他分子脫離,會稱之好的離去基團。以下是在室溫的水中比較離去基團容易從其他分子脫離的程度:
- 不易脫離(不好)的離去基團
- 易脫離(好)的離去基團
- (NO3−离去的程度比F−弱)
離去基團容易脫離的程度可用來分析羧酸衍生物。若一離去基團不容易脫離其他分子,表示組成的化學物質越穩定。例如胺基最不容易脫離其他分子,其形成化合物也最穩定,而將羧酸衍生物和胺反應,最後會產生酰胺。其次穩定的是酯類,再來是鹵化物。
在SN2親核取代反應中,離去基團是本身帶有負電的離子。而在SN1反應中,離去基團會成為陰離子,脫離其他分子。一般來說,取代反應中的離去基團不會是胺基、甲氧基负离子和氫氧根。
離去基團的結構影響SN1和SN2反應的速率。若離去基團脫離其他分子後越穩定,其脫離的速度就會越快。上述的穩定性也反應了以下的原則:若一分子越穩定,則其鹼性越弱。
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