谷氨酸
氨基酸
谷氨酸(英語:Glutamic acid)(符號 Glu或E[4],陰離子形式稱為谷氨酸 glutamate),学名α-氨基戊二酸,是一種 α-氨基酸,幾乎所有生物都在蛋白質的生物合成中使用它。谷氨酸是组成生物体内各种蛋白质的20種氨基酸之一。它是人類的非必需氨基酸,這意味著人體可以合成足夠的營養素來供其使用。 它也是脊椎動物神經系統中最豐富的興奮性神經傳導物質。 它是 GABA 能神經元中合成抑制性γ-氨基丁酸 (GABA) 的前體。
谷氨酸 | |
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IUPAC名 Glutamic acid 2-Aminopentanedioic acid 2-氨基戊二酸 | |
缩写 | Glu, E |
识别 | |
CAS号 | 56-86-0((L isomer)) 617-65-2((D/L racemate)) |
ChemSpider | 591 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYAD |
ChEBI | 18237 |
KEGG | D0434 |
性质 | |
化学式 | C5H9NO4 |
摩尔质量 | 147.13 g·mol⁻¹ |
熔点 | 247~249 ℃ |
溶解性(水) | 8.57 g/L [1] |
溶解性 | 乙醇: 350 μg/100 g (25 °C)[2] |
pKa | 2.10, 4.07, 9.47[3] |
磁化率 | −78.5·10−6 cm3/mol |
危险性 | |
GHS危险性符号 | |
GHS提示词 | Warning |
H-术语 | H315, H319, H335 |
P-术语 | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405 |
NFPA 704 | |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
「Glutamic acid」的各地常用名稱 | |
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中国大陸 | 谷氨酸 |
臺灣 | 麩胺酸 |
港澳 | 谷氨酸 |
其分子式為C
5H
9NO
4。谷氨酸以兩種旋光異構體形式存在; 右旋L型通常是透過麩質水解或從甜菜糖生產廢水或發酵中獲得的[5]。其分子結構可理想化為HOOC−CH(NH
2)−(CH
2)2−COOH,具有兩個羧基-COOH和一個氨基−NH
2。
歷史编辑
儘管谷氨酸和其他氨基酸天然存在於許多食物中,但直到 20 世紀初才透過科學手段鑑定出其風味貢獻。 這種物質是由德國化學家 Karl Heinrich Ritthausen 於 1866 年發現並鑑定的,他用硫酸處理了小麥麩質(因此得名 gluten)[6]。 1908年,日本東京帝國大學研究員池田菊苗鑑定出大量海帶湯蒸發後留下的棕色結晶是谷氨酸。 這些晶體在品嚐時,重現了他在許多食物中發現的不可言喻但不可否認的味道,尤其是在海藻中。 池田教授將這種味道稱為鮮味(umami)。 隨後,他獲得了大規模生產谷氨酸結晶鹽、味精(麩胺酸鈉, Monosodium glutamate, MSG)的方法的專利[7][8]。
谷氨酸的生物重要性编辑
功能與用途编辑
代謝编辑
谷氨酸是細胞代謝中的關鍵化合物。 在人類中,膳食蛋白質經由消化分解成氨基酸,氨基酸作為體內其他功能作用的代謝燃料。 氨基酸降解的關鍵過程是转氨基作用,其中氨基酸的氨基轉移為 α-酮酸,通常由轉氨酶催化。
参见编辑
參考文獻编辑
- ^ L-Glutamic acid. National Library of Medicine. [24 June 2023]. (原始内容存档于2023-10-06).
- ^ Belitz, H.-D.; Grosch, Werner; Schieberle, Peter. Food Chemistry. Springer. 2009-02-27. ISBN 978-3540699330.
- ^ Amino Acid Structures. cem.msu.edu. (原始内容存档于1998-02-11).
- ^ Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983 [2018-03-05]. (原始内容存档于2017-08-29).
- ^ Webster's Third New International Dictionary of the English Language Unabridged, Third Edition, 1971.
- ^ R. H. A. Plimmer. R. H. A. Plimmer; F. G. Hopkins , 编. The Chemical Constitution of the Protein. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis 2nd. London: Longmans, Green and Co. 1912: 114 [1908] [June 3, 2012].
- ^ Renton, Alex. If MSG is so bad for you, why doesn't everyone in Asia have a headache?. The Guardian. 2005-07-10 [2008-11-21]. (原始内容存档于2008-10-12).
- ^ Kikunae Ikeda Sodium Glutamate. Japan Patent Office. 2002-10-07 [2008-11-21]. (原始内容存档于2007-10-28).
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