芳香环
芳香环是一类有机碳氫芳香化合物,简称芳环[1],概括了纯碳环与杂环两大类。若是成环的原子仅为碳,则特称为芳烃[2]。
芳香环拥有共轭的平面环体系,原子间成键并不是不连续的单双键交替,而是被离域π电子云覆盖。典型的芳香环化合物是苯和吲哚。
四元环 | 含四元环的稠环 | |
---|---|---|
苯并环丁烯 | ||
五元环 | 含五元环的稠环 | |
呋喃 | 苯并呋喃 | 异苯并呋喃 |
吡咯 | 吲哚 | 异吲哚 |
噻吩 | 苯并[b]噻吩 | 苯并[c]噻吩 |
咪唑 | 苯并咪唑 | 嘌呤 |
吡唑 | 吲唑 | |
噁唑 | 苯并噁唑 | |
异噁唑 | 苯并异噁唑 | |
噻唑 | 苯并噻唑 | |
六元环 | 含六元环的稠环 | |
苯 | 萘 | 蒽 |
吡啶 | 喹啉 | 异喹啉 |
吡嗪 | 喹喔啉 | 吖啶 |
嘧啶 | 喹唑啉 | 菲 |
哒嗪 | 噌啉 |
分类编辑
单环编辑
简单的单环芳香化合物一般是五元环(如吡咯)或六元环(如吡啶),
多环与杂环编辑
混合芳香环例如萘和嘌呤是简单环的合并,并共用它们连接的键。当环中有非碳元素的时候,简单的芳香环就变为了杂环。例如有氧、氮、硫。
含氮的芳香环编辑
含氮的芳香环可以分为非碱性芳香环和碱性芳香环。
含氧和硫的芳香环编辑
在有氧和硫的杂环中,杂环原子中的一对孤对电子参与形成离域π电子云(类似于非碱性含氮杂环),另外一对则延伸至环平面以外(类似于碱性含氮杂环),因此显碱性。
芳香性化合物的特性编辑
- 分子必须构成环状
- 每一个原子必须有p轨域,并且每个p轨域必须是完全共轭
- 要么分子是平面的,要么满足同芳香性或莫比乌斯芳香性
- 分子必须有奇数对π电子,必须满足休克尔规则 (Hückel's rule):(4n+2)个π电子,n为自然数
与之对比的是,有4n个π电子的分子是反芳香性的
参考文献编辑
参见编辑
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