苯并噻吩

化合物

苯并噻吩分子式C8H6S),又称,是一种由苯环噻吩环经 边稠合而成的双环芳香杂环化合物

苯并噻吩
IUPAC名
benzo[b]thiophene
英文名Benzothiophene
别名硫茚、苯并[b]噻吩
识别
CAS号95-15-8  checkY
PubChem7221([b])
ChemSpider6951
SMILES
 
  • S1C=CC2=CC=CC=C12
InChI
 
  • 1/C8H6S/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H
InChIKeyFCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYAI
ChEBI35858
性质
化学式C8H6S
摩尔质量134.2 g·mol−1
外观无色薄片状结晶
密度1.15 g/cm3
熔点31.4 °C(305 K)
沸点221 °C(494 K)
溶解性0.13 g/L (25℃)
蒸氣壓1.33 hPa (20℃)
危险性
欧盟危险性符号
有害有害 Xn
危害环境危害环境N
警示术语R:R22, R51/53
安全术语S:S61
致死量或浓度:
LD50中位剂量
1700 mg/kg (大鼠经口)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质编辑

无色薄片状固体,有类似的气味。

光谱数据编辑

UV(乙醇)1 H-NMR(CCl4)13 C-NMR(CDCl4)
λ /nmε
2274.40
2493.83
2583.83
2653.63
2893.22
2963.50
原子δ
H-27.33
H-37.23
H-47.72
H-57.25
H-67.23
H-77.29
原子δ
C-2126.2
C-3123.8
C-4123.6
C-5124.1
C-6124.2
C-712
C-3a139.6
C-7a139.7

制取编辑

苯并噻吩于1893年首次获得,1902年从煤焦油中分离得到。工业上主要从粗中提取。也可以通过下列途径制取:[1]

制法1编辑

乙苯硫化氢的气相反应。

制法2编辑

邻巯基乙苯的环化

制法3编辑

苯硫酚乙炔在600~650℃时反应。

制法4编辑

苯基锂或苯硫酚为原料制得:

制法5编辑

顺酐与2-噻吩乙烯发生Diels-Alder反应,然后脱羧脱氢制得。

参考文献编辑

  1. ^ 陈敏为,甘礼骓. 《有机杂环化合物》(第一版). 北京: 高等教育出版社. 1990年6月: 42–44. ISBN 7-04-001122-0. 

参见编辑