硫酰氯
化合物
硫酰氯是硫酸的两个-OH基团被氯替代后形成的化合物,分子式为SO2Cl2,为无色有强烈刺鼻气味的液体,在潮湿空气中发烟。它用作有机化学中的氯化试剂,可以将烷烃、烯烃、炔烃及芳香化合物的C-H键转化为C-Cl键,将醇转化为氯代烃。反应由偶氮二异丁腈引发,是自由基机理,称为氯磺化反应。硫酰氯也用于药物和染料的制取。
硫酰氯 | |
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IUPAC名 Sulfuryl chloride | |
别名 | 磺酰氯 |
识别 | |
CAS号 | 7791-25-5 |
PubChem | 24648 |
ChemSpider | 23050 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYAD |
EINECS | 232-245-6 |
ChEBI | 29291 |
性质 | |
化学式 | SO2Cl2 |
摩尔质量 | 134.9648 g·mol⁻¹ |
外观 | 无色有刺激气味的发烟液体,储存时变黄 |
密度 | 1.665 g/ml, 20 °C |
熔点 | -54.1 °C |
沸点 | 69.1 °C |
溶解性(水) | 水解,但可溶于无水的苯和甲苯中 |
危险性 | |
警示术语 | R:R14, R34, R37 |
安全术语 | S:S1/2, S26, S45 |
欧盟编号 | 016-016-00-6 |
欧盟分类 | 腐蝕性 (C) |
NFPA 704 | |
闪点 | 不可燃 |
相关物质 | |
相关化学品 | 氯化亚砜、氯磺酸、 硫酸、硫酰氟 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
结构及合成编辑
硫酰氯分子为畸变的四面体结构,硫为+6氧化态,S-O键含有一定的双键成分。在催化剂如活性炭、氯化铁或樟脑的存在下,二氧化硫与氯气化合即生成硫酰氯,通过蒸馏提纯。
- SO2 + Cl2 → SO2Cl2
氯磺酸加热也可得到硫酰氯:
- 2ClSO3H → SO2Cl2 + H2SO4
性质编辑
硫酰氯是强溶解性的溶剂,能溶解SO2、I2、As、RbI、MgI2、FeCl3、CdI2、AsI3和SnI4等。
硫酰氯极易水解,生成氯化氢(盐酸)和硫酸:
硫酰氯在100°C以上便开始分解,得到二氧化硫与氯气,使试剂变黄。长期放置时也会发生分解。
硫酰氯和金属氧化物反应,产生该金属的氯化物和硫化物;和金属硫化物反应,则产生氯化物。和氨气反应,产生晶态的硫酰二胺——SO2(NH2)2。[1]
有機反應编辑
硫酰氯可以跟二硫化物反應,生成次磺酰氯和二氧化硫。而次磺酰氯是一個挺好的親電試劑,可以被烯烴進攻,生成硫鎓鹽,機理跟溴和烯烴的親電加成相似。
参见编辑
参考资料编辑
- ^ 《无机化学》丛书(张青莲 主编).第五卷 氧硫硒分族.P221
延伸阅读编辑
- Lautens, M.; Bouchain, G. "[4+3] Cycloaddition in Water. endo,endo-Dimethyl-8-Oxabicyclo[8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one" Organic Syntheses, ; Vol. 79, p. 251 (2002) (Coll. Vol. 10, p. 336 (2004)). α-Chlorination of 3-pentanone.
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