丁基
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在有机化学中,丁基(英語:Butyl group)是一种含四个碳的烷基自由基或官能团,具有通用化学式-C4H9,从两个丁烷异构体中的任意一个衍生而来。
异构体正丁烷(即直链烷烃)中的两个端基碳原子或中间的两个碳原子可连接其他基团,得到两种“丁基”基团:
- 正丁基或n-丁基:CH3–CH2–CH2–CH2– (系统命名:丁基)
- 仲丁基或sec-丁基:CH3–CH2–CH(CH3)– (系统命名:1-甲基丙基)
第二种异构体异丁基,即丁烷的支链烷烃异构体,它的中心三级碳原子或者三个一级碳原子可以分别连接其他基团,得到另两种“丁基”基团:
- 异丁基: (CH3)2CH–CH2– (系统命名:2-甲基丙基)
- 叔丁基、tert-丁基(也译“特丁基”)或t-丁基: (CH3)3C– (系统命名:1,1-二甲基乙基)
注:丁基的第二、三异构在台湾一般直接按数字命名,在中国大陆则是以“伯仲叔季”称呼。
命名法编辑
键线式 | 俗名 | IUPAC名 | 系統標準名 |
---|---|---|---|
正丁基 | 丁基 | 丁基 | |
异丁基 | 2-甲基丙基 | 2-甲基丙基 | |
仲丁基 | 丁-2-基 | 1-甲基丙基 | |
叔丁基 | 叔丁基 | 1,1-二甲基乙基 |
其中丁基是俗名当中最广泛的称谓,而可以适用于所有的异构体。
举例编辑
以下是“乙酸丁酯”的异构体:
叔丁基效应编辑
叔丁基取代基是一种位阻很大的基团,常与其他大位阻基团一起用于化学合成中的动力学稳定,如相关的三甲基硅基基团。叔丁基对于化学反应进程施加的影响称为:“叔丁基效应”。该效应通过狄尔斯-阿尔德反应演绎如下:叔丁基取代基的反应速率比起氢原子作为取代基提高了240倍。[1]
参见编辑
参考文献编辑
- ^ Factors affecting ease of ring formation. The effect of anchoring substitution on the rate of an intramolecular diels-alder reaction with furan-diene Serge Cauwberghs and Pierre J. De Clercq B. Tinant and J. P. Declercq Tetrahedron Letters Volume 29, Issue 20 , 1988, Pages 2493-2496 doi:10.1016/S0040-4039(00)87916-2
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