间苯二酚
化合物
间苯二酚,也称雷琐酚、雷琐辛(英語:resorcin),化学式為C6H4(OH)2,是苯间位两个氢被羟基取代后形成的化合物。
间苯二酚 | |||
---|---|---|---|
IUPAC名 benzene-1,3-diol[1] 1,3-苯二酚 | |||
别名 | 雷琐酚[1] 雷琐辛 间二羟苯 1,3-二羟基苯 3-羟基苯酚 m-hydroquinone m-benzenediol | ||
识别 | |||
CAS号 | 108-46-3 | ||
PubChem | 5054 | ||
ChemSpider | 4878 | ||
SMILES |
| ||
InChI |
| ||
InChIKey | GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYAB | ||
UN编号 | 2876 | ||
ChEBI | 27810 | ||
KEGG | D00133 | ||
性质 | |||
化学式 | C6H4(OH)2 | ||
摩尔质量 | 110.1 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 白色固体 | ||
密度 | 1.28 g/cm3(固) | ||
熔点 | 110 °C | ||
沸点 | 277 °C | ||
溶解性(水) | 易溶(110 g/100 mL,20°C) | ||
危险性 | |||
欧盟分类 | 有害 (Xn) 对环境有害 (N) | ||
NFPA 704 | |||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
性质编辑
间苯二酚是白色针状易昇華的晶体,可燃,有甜味,露置于空气中变为粉红色。可溶于水、乙醇、戊醇,易溶于甘油、乙醚,难溶于氯仿、苯、二硫化碳。有毒,具刺激性,症状与苯酚中毒症状相似,为头痛、头晕、心动过速、抽搐等。
反应编辑
间苯二酚可以发生双烯醇-双酮的互变异构,既可以按双烯醇的形式发生反应(如酰基化),也可以按双酮型反应(生成双肟)。它比苯酚更容易发生亲电芳香取代反应和Houben-Hoesch反应。
间苯二酚不与乙酸铅生成沉淀(邻苯二酚与乙酸铅会生成沉淀),但可以和斐林试剂和银氨溶液发生作用。与氯化铁溶液作用变为深紫色。与溴水作用,沉淀出三溴间苯二酚。被钠汞齐还原,生成二氢间苯二酚(1,3-环己二酮)。后者与浓氢氧化钡溶液加热到150-160°C时,生成γ-乙酰基丁酸。在浓硫酸和氯化锌作用下,间苯二酚与邻苯二甲酸酐反应,生成荧光染料荧光黄。
间苯二酚与浓硝酸在冷浓硫酸存在下反应,生成黄色结晶收敛酸(2,4,6-三硝基间苯二酚)。收敛酸在迅速加热时发生爆炸,其铅盐(收敛酸铅)也称斯蒂芬酸铅,用作炸药。
制取编辑
最早的间苯二酚是由天然树脂蒸馏或碱熔制得的,现在大多采用苯磺酸用发烟硫酸磺化生成间苯二磺酸,再经中和、氢氧化钠碱熔、酸化、萃取及蒸馏得到。此外,间苯二酚的制取方法还有:
用途编辑
用作防腐剂以及药物、酚醛树脂、染料、胶黏剂、木材胶合剂、医药及分析试剂的合成原料。曙红和红汞都是以间苯二酚作原料制取的。间苯二酚与浓盐酸的混合液可用于鉴别醛糖和酮糖,这个试验称为Seliwanoff试验。间苯二酚与醛缩合,得到间苯二酚型杯芳烃。
参见编辑
参考资料编辑
- ^ 1.0 1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 691. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- ^ Meyer, J (1897). Ber 30: 2569.
- 公有领域出版物的文本: Chisholm, Hugh (编). Encyclopædia Britannica (第11版). London: Cambridge University Press. 1911. 本条目包含来自
🔥 Top keywords: Baike: 首页Special:搜索胖猫跳江事件背着善宰跑九龍城寨之圍城逆天奇案2璩静淚之女王歌手2024Energy (組合)新生 (网络剧)习近平匈牙利邊佑錫劉俊謙 (香港)金智媛神耆小子塞尔维亚金秀賢 (男演員)母亲节猩球崛起:王國誕生九龍寨城馴鹿寶貝家族榮耀之繼承者Seventeen (組合)六四事件不夠善良的我們张维为楊佩潔TripleS支配物种庆余年郭葦昀洪若潭命案金惠奫2024年英雄联盟季中邀请赛春色寄情人BABYMONSTER笑看風雲乘風2024排球少年!!角色列表破墓徐巧芯中华人民共和国中華民國打天下2WIND BREAKER—防風少年—习明泽排球少年!!彭丽媛磁暴ILLIT贾斯汀·比伯逆天奇案BOYNEXTDOOR猿人爭霸戰:猩凶革命張書偉我的婆婆怎麼那麼可愛我獨自升級怪獸8號謝坤達IVE (組合)與鳳行關於我轉生變成史萊姆這檔事角色列表黃道十二宮福建號航空母艦虽然不是英雄葉乃文五月天張員瑛草榴社区張文傑2024年花蓮地震极光香緹·摩爾迷宮飯呂家愷搜查班長1958日本劉德華海莉·鮑德溫蕭景鴻越位 (足球)葬送的芙莉蓮周處除三害 (電影)毛泽东願榮光歸香港林峯周雨彤伍允龍羅毓儀香港Baike: 分類索引沒有秘密猩球崛起:終極決戰角質層唐振剛柯佳嬿文化大革命