锡杂苯
锡杂苯(C5H6Sn)是一组有机锡化合物的母体化合物,是将苯的一个碳原子换成锡原子得出来的。锡杂苯本身已通过计算化学研究,[1]但仍未分离出来。
锡杂苯 | |||
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IUPAC名 Stannine 锡杂环己三烯 | |||
别名 | Stannin | ||
识别 | |||
CAS号 | 289-78-1 | ||
PubChem | 119197 | ||
ChemSpider | 20137777 | ||
SMILES |
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性质 | |||
化学式 | C5H6Sn | ||
摩尔质量 | 184.81 g·mol−1 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
锡杂苯的稳定衍生物编辑
锡杂苯的稳定衍生物已得到分离。下图所示的2-锡杂萘在低于140 °C的惰性气氛下是稳定的。[2]这个化合物中的锡与碳键被两个大型基团(一个为叔丁基,另一个为2,4,6-三[双(三甲基甲硅烷基)甲基]苯基或Tbt基团)的潜在反应物隔开。两个Sn-C键的键长为202.9和208.1 pm,比 Sn-C单键键长(214 pm)短,与已知的Sn=C双键(201.6 pm)相当。C-C键键长在135.6和144.3 pm之间波动甚少,表明这个化合物具有芳香性。
有Tbt取代基的9-锡杂菲于2005年报告。[3]在室温下,它会形成[4+2]环加成物。
有Tbt取代基的锡杂苯于2010年报告。[4]在室温下,它会根据数量形成DA二聚体。
参见编辑
参考文献编辑
- ^ Ebrahimi, Arash Afshar; Ghiasi, Reza; Foroutan-Nejad, Cina. Topological characteristics of the ring critical points and the aromaticity of groups IIIA to VIA hetero-benzenes. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 2010, 941 (1–3): 47–52. doi:10.1016/j.theochem.2009.10.038.
- ^ Mizuhata, Yoshiyuki; Sasamori, Takahiro; Takeda, Nobuhiro; Tokitoh, Norihiro. A Stable Neutral Stannaaromatic Compound: Synthesis, Structure and Complexation of a Kinetically Stabilized 2-Stannanaphthalene. Journal of the American Chemical Society. 2006, 128 (4): 1050–1. PMID 16433501. doi:10.1021/ja057531d.
- ^ Generation of 9-Stannaphenanthrene and Its Reactivities Yoshiyuki Mizuhata, Nobuhiro Takeda, Takahiro Sasamori and Norihiro Tokitoh Chemistry Letters Volume 34 Number 8 Year 2005 Page 1088 doi:10.1246/cl.2005.1088
- ^ Generation of Stannabenzenes and Their Properties Yoshiyuki Mizuhata, Naoya Noda, and Norihiro Tokitoh Organometallics, 2010, 29 (21), pp 4781–4784 doi:10.1021/om100382n
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