蒄
24H
12,又名六苯并苯,晕苯,是一种周围由六个苯环稠合而成,结构高度对称的多环芳香烃。[3]蒄在自然界中罕见。1955年首次在乌克兰境内的喀尔巴阡山脉发现了一种烃类矿物黄地蜡,其主要成分为蒄。另有从美国加利福尼亚州圣贝尼托县的煤层中发现1厘米厚的此矿物的薄层的报道。[4][5]
蒄 | |
---|---|
别名 | 超苯 六苯并苯 晕苯 |
识别 | |
CAS号 | 191-07-1 |
PubChem | 9115 |
ChemSpider | 8761 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYAQ |
ChEBI | 29863 |
KEGG | C19375 |
性质 | |
化学式 | C24H12 |
摩尔质量 | 300.35 g·mol−1 |
外观 | 白色或淡黄色粉末[1] |
熔点 | 438 °C(711 K) |
沸点 | 525 °C(798 K) |
溶解性(水) | 0.14 μg/L |
溶解性 | 极易溶于苯,甲苯,己烷[2] 和醚,微溶于乙醇 |
危险性 | |
警示术语 | R:R10 R20/21/22 [1] |
安全术语 | S:S45 |
欧盟分类 | F[1] |
主要危害 | 易燃[1] |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
制备编辑
蒄可从石油炼制加氢裂化过程得到,此过程蒄可能二聚至15个环的二蒄。
蒄可利用傅-克反应及硒脱氢制备。用2,7-二甲萘通过N-溴代丁二酰亚胺进行苯甲型的溴化,两甲基的氢各被一个溴取代,然后用武兹反应将两分子缩合,得到一个十四元环化合物。在AlCl3的作用下关环。这步反应的过程和芳香烃被烯烃烷基化类似。最后用硒脱氢即得蒄。[6]
物理性质编辑
蒄为白色或淡黄色粉末。溶于苯,甲苯,二氯甲烷等溶剂中,在紫外线照射下发出蓝色荧光,其发射光谱的频带的数目和它们的相对强度与溶剂有关。
化学性质编辑
芳香性编辑
蒄具有芳香性,虽然其具有24个离域电子,不符合休克尔规则,但是休克尔规则只能在单环体系下被理论证明。由共振论蒄的芳香性可用20个共振式组成的共振杂化体解释。 根据等键反应假设的数据模拟计算显示蒄的平均电子共振能高于苯:[7]
参见编辑
参考文献编辑
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 http://www.guidechem.com/products/191-07-1.html
- ^ home.dei.polimi.it/sampietr/ESO/OK-03-Bertaelli-lezione2.pdf
- ^ Fetzer, J. C. The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. New York: Wiley. 2000.
- ^ www.mindat.org. [2013-07-05]. (原始内容存档于2017-09-08).
- ^ www.luminousminerals.com 互联网档案馆的存檔,存档日期2006-02-05.
- ^ 邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚。《基础有机化学》(第三版)上册。北京:高等教育出版社,2005年12月:491。ISBN 978-7-04-017755-8
- ^ Super-Delocalized Valence Isomer of Coronene Arkadiusz Ciesielski, Micha K. Cyraski, Tadeusz M. Krygowski, Patrick W. Fowler, and Mark Lillington J. Org. Chem.; 2006; 71(18) pp 6840 - 6845; (Article) doi:10.1021/jo060898w
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