茉莉酸
化合物
茉莉酸,是一種在包括茉莉的多種植物中所發現的有機化合物。此化合物屬於植物激素中的茉莉酮酸類。茉莉酸首次在1957年時被瑞士化學家 Edouard Demole和他的同事由茉莉酸的甲基酯化形式分離得來。[1]
茉莉酸 | |
---|---|
IUPAC名 [(1R,2R)-3-氧-2-[(2Z)-戊-2-烯-1-基]環戊基]乙酸 | |
英文名 | Jasmonic acid |
别名 | (−)-茉莉酸 JA, (1R,2R)-3-氧-2-(2Z)-2-戊烯基-環戊基乙酸 {(1R,2R)-3-氧-2-[(2Z)-2-戊烯-1-基]環戊基}乙酸 |
识别 | |
CAS号 | 6894-38-8 |
PubChem | 5281166 |
ChemSpider | 4444606 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVBZ |
ChEBI | 18292 |
性质 | |
化学式 | C12H18O3 |
摩尔质量 | 210.27 g·mol⁻¹ |
密度 | 1.1 g/cm3 |
沸点 | 160 °C(433 K)(在0.7 毫米汞柱壓力下測量) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
衍生物编辑
茉莉酸可被轉換為其各式衍生物,包括其甲基酯型態的茉莉酸甲酯。此轉換可由茉莉酸羧基甲基轉移酶催化[2]。在生物體內也可以異構為胺基酸。茉莉酸的去羧化可產生具芳香味的茉莉酮。
參考資料编辑
- ^ Demole, E.; Lederer, E.; Mercier, D. Isolement et determination de la structure du jasmonate de methyle, constituent odorant characteristique de l'essence de jasmin [Isolation and determination of the structure of methyl jasmonate, the aromatic constituent [that is] characteristic of the essential oil of jasmine]. Helvetica Chimica Acta. 1962, 45: 675–685. doi:10.1002/hlca.19620450233 (法语).Chapuis, Christian. The chemistry and creative legacy of methyl jasmonate and hedione. Perfumer & Flavorist. December 2011, 36: 36–48 [2021-09-09]. (原始内容存档于2021-11-27).
- ^ Seo, H. S.; Song, J. T.; Cheong, J. J.; Lee, Y. H.; Lee, Y. W.; Hwang, I.; Lee, J. S.; Choi, Y. D. Jasmonic acid carboxyl methyltransferase: a key enzyme for jasmonate-regulated plant responses. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 2001-04-10, 98 (8): 4788–4793. Bibcode:2001PNAS...98.4788S. ISSN 0027-8424. PMC 31912 . PMID 11287667. doi:10.1073/pnas.081557298 .
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