苯乙胺
化合物
苯乙胺（英語：phenethylamine或PEA），或称β-苯乙胺、2-苯乙胺，是一種生物鹼與單胺類神經遞質。苯乙胺有一個结构异构体，即α-苯乙胺或称1-苯乙胺，α-苯乙胺有兩個立體異構體：(R)-(+)-1-苯乙胺與(S)-(-)-1-苯乙胺。在人腦中，2-苯乙胺有神經調節物質、神經遞質的作用，本身也是痕量胺。苯乙胺是自然化合物，由胺基酸苯丙氨酸藉由酶的脫羧作用的方式生化合成。它也可以在很多食物中找到，如巧克力，特別是在微生物發酵之後。一般都認為來自食物的苯乙胺有足夠的用量會產生精神上的作用。然而，它很快就被酵素單胺氧化酶所新陳代謝，防止其有效地集中到達腦部。
| 苯乙胺[1] | |
|---|---|
 | |
 | |
| IUPAC名 2-Phenylethylamine | |
| 别名 | β-苯乙胺 2-苯乙胺 |
| 识别 | |
| CAS号 | 64-04-0  |
| PubChem | 1001 |
| ChemSpider | 13856352 |
| SMILES |
|
| ChEBI | 18397 |
| DrugBank | DB04325 |
| KEGG | C05332 |
| IUPHAR配体 | 2144 |
| 性质 | |
| 化学式 | C8H11N |
| 摩尔质量 | 121.18 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 0.964 |
| 熔点 | −60 °C |
| 沸点 | 194.5-195 °C |
| 药理学 | |
| 药品分级 | |
| 给药途径 | 口服 |
| 药代动力学： | |
| MAO-A、MAO-B、ALDH、DBH、CYP2D6 | |
| ～5-10分钟 | |
| 危险性 | |
| NFPA 704 |  2 2 2 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
替代性苯乙胺是一類功能广泛，结构多样的化合物，包括神經遞質、激素、興奮劑、迷幻藥、同感劑、降食慾劑、支氣管擴張藥與抗抑鬱藥等。
性質编辑
苯乙胺是一種芳香胺，在室溫時是無色液體。它可以溶於水、乙醇與乙醚之中[1]。與其他低分子量的胺類相似，它聞起來有魚腥味。在暴露於空氣的狀況下，它會与二氧化碳反应形成相应的固態碳酸鹽。苯乙胺是很強的鹽基，可以形成穩定的盐酸盐結晶，該鹽的熔點為217°C。苯乙胺也是皮膚刺激劑與可能的感光劑。
神經化學编辑
苯乙胺的注入會提升細胞外液中多巴胺的水準[2]，同時抑制多巴胺神經活化（neuron firing）[3][4]。它也能調整正腎上腺素傳導（noradrenergic transmission）[5]。它與γ-氨基丁酸相互對抗[6]。
低細胞外水平時常時會出現注意力不足過動症[7]與憂鬱症，而水平過高時則會出現精神分裂症[8]。這個現象和過低的多巴胺會引起注意力不足過動症與憂鬱症，而過高的多巴胺會引起精神分裂症的狀況相關。
愛情的巧克力理論编辑
1980年代早期，研究者同時也是1983年暢銷書籍《愛的化學》（The Chemistry of Love）的作者邁克爾·萊柏溫茲（Michael Liebowitz）對記者談論到「巧克力含有苯乙胺」。這後來成為《紐約時報》文章的焦點，並且讓電報服務者產生興趣，後來更引起許多雜誌自由工作者的興趣，並發展至今日知名的「愛情的巧克力理論」（chocolate theory of love）[9]。然而，如之前所提的，苯乙胺會很快地被單胺氧化酶所新陳代謝，防止其有效地集中到達腦部，因此並不能貢獻顯而易見的精神方面的效果。
苯乙胺類化合物编辑
藥理學编辑
基於這些化合物與單胺類神經遞質的相似性，許多取代苯乙胺类在藥理學上是可以當作藥物使用的：
- 興奮劑，如植物生物鹼麻黃鹼（Ephedrine）和卡西酮（Cathinone）與合成藥物右旋苯異丙胺（Dextroamphetamine）和派醋甲酯（Methylphenidate）。
- 迷幻劑，如植物生物鹼三甲氧苯乙胺與合成藥物2C-B。
- 同感劑 （页面存档备份，存于互联网档案馆），如搖頭丸與替苯丙胺（Tenamfetamine，MDA）。
- 降食慾劑（Anorectic），如芬他命（Phentermine）、芬氟拉明（氟苯丙胺，Fenfluramine）與苯丙胺。
- 支氣管擴張藥，如沙丁胺醇（Salbutamol）與麻黃鹼（Ephedrine）。
- 抗抑鬱藥，如速悅（Venlafaxine）、安非他酮（Bupropion）以及單胺氧化酶抑制劑（MAOI）苯乙肼（Phenelzine）和反環丙胺（Tranylcypromine）。
苯乙胺類物質列表编辑
許多重要的苯乙胺類化合物列表如下。為了使列表簡化，側鏈的立体异构体並未包含於此表中。除了此表所列，目前已經有數百種其他簡單的苯乙胺類化合物。本表的資料是基於亞歷山大·舒爾金（Alexander Shulgin）前瞻性研究成果的一部分，並且大多可以從《PiHKAL》一書中找到。
| 簡稱 | Rα | Rβ | R2 | R3 | R4 | R5 | RN | 全名 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 酪胺（Tyramine） | OH | 4-hydroxy-phenethylamine | ||||||
| 多巴胺 | OH | OH | 3,4-dihydroxy-phenethylamine | |||||
| 腎上腺素 | OH | OH | OH | CH3 | β,3,4-trihydroxy-N-methylphenethylamine | |||
| 去甲腎上腺素 | OH | OH | OH | β,3,4-trihydroxyphenethylamine | ||||
| 去氧腎上腺素（Phenylephrine） | OH | OH | CH3 | β,3-dihydroxy-N-methylphenethylamine | ||||
| 6-羥基多巴胺（6-Hydroxydopamine或6-OHDA） | OH | OH | OH | 2,4,5-trihydroxyphenethylamine | ||||
| 沙丁胺醇（Salbutamol） | OH | OH | CH2OH | C(CH3)3 | β,4-dihydroxy-3-hydroxymethyl-N-tert-butyl-phenethylamine | |||
| 去乙麻黃素（Beta-methyl-phenethylamine，ß-methyl-phenethylamine） | CH3 | β-methylphenethylamine | ||||||
| 苯丙胺 | CH3 | α-methylphenethylamine | ||||||
| 甲基苯丙胺 | CH3 | CH3 | N-methylamphetamine | |||||
| 派醋甲酯（Methylphenidate） | N,α-butylene-β-methoxycarbonylphenethylamine | |||||||
| 麻黃鹼（Ephedrine）、 偽麻黃素（pseudoephedrine） | CH3 | OH | CH3 | N-methyl-β-hydroxyamphetamine | ||||
| 乙酰安非他命 | CH3 | COCH3 | α-methyl-3-acetylphenethylamine | |||||
| 去甲偽麻黃鹼（Cathine） | CH3 | OH | β-hydroxy-amphetamine | |||||
| 卡西酮（Cathinone） | CH3 | =O | β-ketoamphetamine | |||||
| 甲卡西酮（Methcathinone） | CH3 | =O | CH3 | N-methyl-β-ketoamphetamine | ||||
| 安非他酮（Bupropion） | CH3 | =O | Cl | C(CH3)3 | 3-chloro-N-tert-butyl-β-ketoamphetamine | |||
| 芬氟拉明（氟苯丙胺，Fenfluramine） | CH3 | CF3 | CH2CH3 | 3-trifluoromethyl-N-ethyl-amphetamine | ||||
| 芬他命（Phentermine） | 2CH3 | α,α-dimethylphenethylamine | ||||||
| 麥斯卡林（三甲氧苯乙胺，美色卡，Mescaline） | OCH3 | OCH3 | OCH3 | 3,4,5-trimethoxyphenethylamine | ||||
| 3,4-亚甲二氧基苯丙胺（Tenamfetamine，MDA） | CH3 | -O-CH2-O- | 3,4-methylenedioxyamphetamine | |||||
| 亞甲二氧甲基苯丙胺（MDMA） | CH3 | -O-CH2-O- | CH3 | 3,4-methylenedioxy-N-methylamphetamine | ||||
| 亞甲二氧甲基卡西酮（MDMC） | CH3 | =O | -O-CH2-O- | CH3 | 3,4-methylenedioxy-N-methyl-β-ketoamphetamine | |||
| 二甲氧基甲基苯異丙胺（DOM，STP） | CH3 | OCH3 | CH3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine | |||
| 布苯丙胺（二甲氧基溴安非他明，DOB，Brolamfetamine，Bromo-DMA） | CH3 | OCH3 | Br | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-bromoamphetamine | |||
| DON | CH3 | OCH3 | NO2 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-nitroamphetamine | |||
| 2C-B | OCH3 | Br | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-bromophenethylamine | ||||
| 2C-C | OCH3 | Cl | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-chlorophenethylamine | ||||
| DOI（2,5-二甲氧基-4-碘安非他命） | CH3 | OCH3 | I | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine | |||
| 2C-I | OCH3 | I | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine | ||||
| 2C-D | OCH3 | CH3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-methylphenethylamine | ||||
| 2C-E | OCH3 | CH2-CH3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-ethylphenethylamine | ||||
| 2C-F | OCH3 | F | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-fluorophenethylamine | ||||
| 2C-N | OCH3 | NO2 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-nitrophenethylamine | ||||
| 2C-T-2 | OCH3 | S-CH2CH3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-ethylthio-phenethylamine | ||||
| 2C-T-4 | OCH3 | S-CH(CH3)2 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-isopropylthio-phenethylamine | ||||
| 2C-T-7 | OCH3 | S-CH2CH2CH3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-propylthio-phenethylamine | ||||
| 2C-T-8 | OCH3 | S-CH2-C3H5 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamine | ||||
| 2C-T-9 | OCH3 | S-C(CH3)3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamine | ||||
| 2C-T-21 | OCH3 | S-CH2-CH2-F | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-(2-fluoroethylthio)-phenethylamine | ||||
苯乙胺類的圖全覽编辑
參考文獻编辑
- ^ 1.0 1.1 Merck Index, 12th Edition, 7371.
- ^ Nakamura, Ishii, Nakahara. Characterization of β-phenylethylamine-induced monoamine release in rat nucleus accumbens : a microdialysis study. European journal of pharmacology. [2008-03-27]. （原始内容存档于2016-09-20）.
- ^ Kota Ishida, Mikio Murata; et al. Effects of -Phenylethylamine on Dopaminergic Neurons of the Ventral Tegmental Area in the Rat: A Combined Electrophysiological and Microdialysis Study. Journal of Pharmacology And Experimental Therapeutics Fast Forward. [2008-03-27]. （原始内容存档于2008-06-20）.
- ^ EM Parker and LX Cubeddu. Comparative effects of amphetamine, phenylethylamine and related drugs on dopamine efflux, dopamine uptake and mazindol binding. [2008-03-27]. （原始内容存档于2008-10-06）.
- ^ I. A. Paterson. The potentiation of cortical neuron responses to noradrenaline by 2-phenylethylamine is independent of endogenous noradrenaline. Neurochemical Resarch.[永久失效連結]
- ^ M Federici et al. Trace amines depress GABA B response in dopaminergic neurons by inhibiting G-betagamma-gated inwardly rectifying potassium channels (abstract). Molecular Pharmacology. 2005, 67: 1283–1290 [2009-02-19]. PMID 15644497. doi:10.1124/mol.104.007427. （原始内容存档于2008-12-03）.
- ^ Baker GB; et al. Phenylethylaminergic mechanisms in attention-deficit disorder.
- ^ SG Potkin et al. Phenylethylamine in paranoid chronic schizophrenia. [2008-03-27]. （原始内容存档于2008-09-22）.
- ^ Liebowitz, Michael, R. (1983). The Chemistry of Love. Boston: Little, Brown, & Co.
外部連結编辑
- 苯乙胺的MSDS
- Book II of PiHKAL （页面存档备份，存于互联网档案馆） online
- Review and summary of PiHKAL, including table of 300+ phenethylamines: ascii （页面存档备份，存于互联网档案馆） postscript （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- A Structural Tour of PiHKAL （页面存档备份，存于互联网档案馆）
参见编辑
🔥 Top keywords: Baike: 首页Special:搜索九龍城寨之圍城胖猫跳江事件Energy (組合)淚之女王背着善宰跑逆天奇案2金智媛习近平郭葦昀金秀賢 (男演員)不夠善良的我們九龍寨城邊佑錫伍允龍春色寄情人劉俊謙 (香港)張書偉怪獸8號虽然不是英雄葉乃文謝坤達神耆小子六四事件我的婆婆怎麼那麼可愛排球少年！！角色列表唐振剛2024年湯姆斯盃Seventeen (組合)蕭景鴻排球少年！！WIND BREAKER—防風少年—安東尼·愛德華茲 (籃球運動員)ILLIT中华人民共和国中華民國BABYMONSTER與鳳行張文傑BOYNEXTDOOR彭丽媛笑看風雲日本母亲节习明泽金惠奫徐巧芯從Lv2開始開外掛的前勇者候補過著悠哉異世界生活德雷克 (歌手)搜查班長1958支配物种乘風2024張員瑛承欢记嚴爵香港梅龍高速公路塌陷事故柯建銘葬送的芙莉蓮迷宮飯轉生貴族憑鑑定技能扭轉人生～繼承弱小領土後，招募優秀人才打造最強領土～为人民服务 (2022年电影)黃道十二宮IVE (組合)草榴社区歐倩怡沒有秘密周雨彤柯佳嬿無職轉生～到了異世界就拿出真本事～謝京穎埃马纽埃尔·马克龙破墓周處除三害 (電影)許瑋甯Twitter五月天打天下2逆天奇案李主儐大谷翔平家族榮耀之繼承者胡子彤郭晉安毛泽东Baike: 分類索引沈伯洋白紙運動文化大革命城市猎人 (2024年电影)2024年花蓮地震(G)I-DLE城市猎人朴成焄郭宁宁2024年優霸盃哥吉拉-1.0汤姆斯杯