胸腺嘧啶
化合物
胸腺嘧啶(英語:Thymine,簡寫為 T),又稱為5-甲基尿嘧啶[1](英語:5-methyluracil),為嘧啶類鹼基,是形成DNA核苷酸中四種鹼基(G-C-A-T)的其中一種。
胸腺嘧啶 | |
---|---|
IUPAC名 5-Methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | |
识别 | |
CAS号 | 65-71-4 |
ChemSpider | 1103 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYAL |
ChEBI | 17821 |
MeSH | Thymine |
IUPHAR配体 | 4581 |
性质 | |
化学式 | C5H6N2O2 |
摩尔质量 | 126.11334 g·mol⁻¹ |
熔点 | 316 - 317 ℃ |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
結構编辑
如其别名,胸腺嘧啶是尿嘧啶(U)5號位碳原子上甲基化的衍生物。在DNA中胸腺嘧啶與腺嘌呤(A)形成兩個氫鍵,組成A-T鹼基對,進而穩定DNA的雙股螺旋結構。
在RNA序列上,多數情況下胸腺嘧啶的部分會由尿嘧啶(U)所取代。然而,因為胞嘧啶(C)化學分解時會生成尿嘧啶(U),故DNA序列上會以胸腺嘧啶代替尿嘧啶(U),這種儲存的形式優點可以用來檢測 DNA 的是否有序列錯誤、並進行修復。
歷史编辑
1893年,阿爾布雷希特·科塞爾與阿爾伯特·紐曼首次從小牛的胸腺中分離出了胸腺嘧啶,因而得其名。[2]
生物合成编辑
胸腺嘧啶可由FADH2參與脫氧尿苷單磷酸(dUMP)和5,10-亞甲基四氫葉酸的反應,將脫氧尿苷單磷酸甲基化形成胸苷單磷酸(dTMP)與四氫葉酸。
- 5,10-亞甲基四氫葉酸+脫氧尿苷單磷酸(dUMP)+ FADH2 胸苷單磷酸(dTMP)+四氫葉酸+ FAD
參見编辑
參考文獻编辑
- ^ Yang, Jianxiong, 1954-; 杨建雄, 1954-. Fen zi sheng wu xue. 分子生物学(第二版) Di er ban. Beijing Shi. ISBN 7-03-045212-7. OCLC 950961809.
- ^ Albrecht Kossel and Albert Neumann (1893) "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure" (页面存档备份,存于互联网档案馆))
外部連結编辑
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