环丙基乙炔

环丙基乙炔
	IUPAC名; Ethynylcyclopropane
识别
CAS号	6746-94-7
PubChem	138823
ChemSpider	122425
SMILES	C#CC1CC1;
性质
化学式	C5H6
摩尔质量	66.1 g·mol−1
外观	colorless liquid
密度	0.781 g/cm3 at 25°C
沸点	51–53 °C（表达式错误：无法识别标点符号“–”。 K）
危险性
	GHS危险性符号;
H-术语	H225, H315, H319, H412
P-术语	P210, P273, P280, P305+351+338
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

環丙基乙炔 是一種碳氫化合物，化學式為C
5H
6.^[2] 在正常條件下，該物質為無色液體。環丙基乙炔是藥物和其他有機化合物的前體。

合成编辑

目前已經發表了幾種關於環丙基乙炔合成的方法。最早的製備始於環丙基甲基酮與五氯化磷的氯化.^[3] 此後，反應產物1-環丙基-1,1-二氯乙烷通過雙脫氯化氫轉化為環丙基乙炔。這發生在強鹼性溶液存在的情況下，例如二甲基亞硯中的叔丁醇鉀：

然而，這種方法的收率並不高 (20-25%).^[4] 環丙基乙炔的一鍋合成已有報導，其中5-氯-1-戊炔與 發生反應n-丁基鋰或N-己基鋰。環己烷用作溶劑。反應是金屬化，然後是環化。然後冷卻反應產物，緩慢加入氯化銨水溶液。有兩相混合物：重水相和含有環丙基乙炔的輕質有機相。^[4]

Synthesis scheme 2

環丙基乙炔在有機反應中用作試劑。例如，它是抗逆轉錄病毒和精神藥物依非韋倫的組成部分。也可用於疊氮-炔惠斯根環加成反應

^ Cyclopropylacetylene : density 0.781 g/mL at 25 °C. Sigmaaldrich.com. [26 April 2022].
^ CYCLOPROPYL ACETYLENE. chemicalland21.com. [31 May 2017]. （原始内容存档于2023-12-05）.
^ Hudson, C.E.; Bauld, N.L. Quantitative analysis of cyclopropyl β hyperfine splittings. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94 (4): 1158. doi:10.1021/ja00759a021.
^ ^4.0 ^4.1 Corley, Edward G.; Thompson, Andrew S.; Huntington, Martha. CYCLOPROPYLACETYLENE. Organic Syntheses (orgsyn.org). 2000, 77: 231 [31 May 2017]. doi:10.15227/orgsyn.077.0231. （原始内容存档于2023-12-30）.

环丙基乙炔

IUPAC名 Ethynylcyclopropane
识别
CAS号	6746-94-7
PubChem	138823
ChemSpider	122425
SMILES	C#CC1CC1
性质
化学式	C₅H₆
摩尔质量	66.1 g·mol⁻¹
外观	colorless liquid
密度	0.781 g/cm³ at 25°C^[1]
沸点	51–53 °C（表达式错误：无法识别标点符号“–”。 K）
危险性
GHS危险性符号
H-术语	H225, H315, H319, H412
P-术语	P210, P273, P280, P305+351+338
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。