四氢吡啶
化合物類別
四氢吡啶(英語:Tetrahydropyridine)或哌待因(英語:Piperideine),化学式为C5H9N,是一种杂环化合物。它共有三个异构体,其不同之处在于双键的位置。这三个异构体都是手性的。其亲本物种均不广泛出现,因此它们主要具有理论意义。尽管母体四氢吡啶很少见,但许多取代的四氢吡啶是已知的。
四氢吡啶 | |
---|---|
识别 | |
CAS号 | 505-18-0 37497-65-7 694-05-3 |
UN编号 | 2410 |
ChEBI | 26145 |
性质 | |
化学式 | C5H9N |
摩尔质量 | 83.13 g·mol−1 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
异构体编辑
四氢吡啶共有三个异构体,分别为2,3,4,5-四氢吡啶(1-哌待因)、1,2,3,4-四氢吡啶(2-哌待因)和1,2,3,6-四氢吡啶(3-哌待因)
制备和发现编辑
吡啶𬭩盐的部分还原得到N-烷基四氢吡啶。用硼氢化物试剂处理N-甲基吡啶𬭩,得到1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶。[1][2]
改良的爱尔兰-克莱森重排反应通过甲硅烷基烯酮乙缩醛中间体产生四氢吡啶。[3]
参考资料编辑
- ^ Balasubramanian, Marudai. Formation of Completely or Partially Reduced Pyridines and Quinolines. Pyridines: From lab to production. 2013: 413–458. ISBN 9780123852359. doi:10.1016/B978-0-12-385235-9.00005-9.
- ^ Thyagarajan, G.; May, E. L. Improved synthesis of 2-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines, precursors of analgetic 6,7-benzomorphans. J. Heterocycl. Chem. 1971, 8 (3): 465. doi:10.1002/jhet.5570080317.
- ^ Angle, S. R.; Henry, R. M. Studies toward the Synthesis of (+)-Palustrine: The First Asymmetric Synthesis of (−)-Methyl Palustramate. J. Org. Chem. 1998, 63 (21): 7490–7497. PMID 11672402. doi:10.1021/jo980749g.
- ^ Deiters, A.; Martin, S. F. Synthesis of oxygen- and nitrogen-containing heterocycles by ring-closing metathesis. Chem. Rev. 2004, 104 (5): 2199–238. PMID 15137789. doi:10.1021/cr0200872.
🔥 Top keywords: Baike: 首页Special:搜索毛泽东家族榮耀之繼承者天之驕女鐵拳英雄九龍城寨之圍城黃循財背着善宰跑篠崎泫妮妃雅新生 (网络剧)劉偉健斯洛伐克习近平劉俊謙 (香港)李显龙歌手2024佛誕淚之女王2024年泰國羽球公開賽新加坡總理邊佑錫新加坡Energy (組合)庆余年九龍寨城六四事件家族榮耀金智媛彌助菲律宾胖猫跳江事件劉寶傑DAY6林峯張文傑李光耀神耆小子張鳳妮黃世聰Seventeen (組合)维基百科願榮光歸香港中華民國鬼滅之刃 柱訓練篇2024年英雄联盟季中邀请赛中华人民共和国TripleS金秀賢 (男演員)罗伯特·菲佐井柏然2024年世界女排联赛黃偉哲怪獸8號佘詩曼Foodpanda金惠奫新加坡总统香緹·摩爾于北辰 (1968年)王嘉爾笑看風雲排球少年!!角色列表林飛帆郭葦昀馴鹿寶貝翁靜晶猩球崛起:王國誕生ILLIT尼古拉·約基奇春色寄情人周殷廷鬼滅之刃排球少年!!吳釗燮逆天奇案2不夠善良的我們BABYMONSTER李正皓尚达曼BOYNEXTDOOR胡子彤IVE (組合)陳靜 (香港)香港吴作栋黃道十二宮凡希亚·奥伊亚胡宇威長洲太平清醮張員瑛搜查班長1958伍允龍习明泽黄岩岛賴清德偶然遇見的你虽然不是英雄