單磷酸腺苷

單磷酸腺苷(英文:Adenosine monophosphate,簡稱AMP),又名5'-腺嘌呤核苷酸腺苷酸,是一種在核糖核酸(RNA)中發現的核苷酸。它是一種磷酸核苷腺苷,並由磷酸鹽官能团戊糖核糖鹼基腺嘌呤所組成。[1]

單磷酸腺苷
IUPAC名
5'-腺嘌呤核苷酸
缩写AMP
识别
CAS号61-19-8  checkY
PubChem6083
ChemSpider5858
SMILES
 
  • O[C@H]1[C@H]([C@@H]
    (O[C@@H]1COP(O)(O)=O)
    N2C3=C(N=C2)C(N)=NC=N3)O
InChI
 
  • 1/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
InChIKeyUDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUBP
ChEBI16027
DrugBankDB00131
KEGGC00020
MeSHAdenosine+monophosphate
IUPHAR配体2455
性质
化学式C10H14N5O7P
摩尔质量347.22 g·mol⁻¹
外观白色粉末晶體
密度2.32 g/mL
熔点178-185 °C(451-458 K)
沸点798.5 °C(1072 K)
pKa0.9, 3.8, 6.1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

生產及降解编辑

單磷酸腺苷可以從腺苷酸激酶催化兩個二磷酸腺苷(ADP)分子合成三磷酸腺苷(ATP)時生成:

或是經由水解ADP的高能磷酸鍵生成:

水解ATP亦可生成AMP及焦磷酸鹽

核糖核酸(RNA)被分解後,一磷酸核苷,包括一磷酸腺苷會被生成。

而AMP可以從以下的方式再生成ATP:

(腺苷酸激酶在另一方向)
(此一步驟是經常被好氧性生物的三磷酸腺苷合成酶氧化磷酸化採用)

AMP亦可由肌腺苷酸脫胺酶釋放一組基轉為一磷酸肌苷。

在分解代謝的過程中,AMP可以轉化成為尿酸排出體外。

環磷酸腺苷编辑

AMP亦可有一種環狀結構稱為環磷酸腺苷(或稱為cAMP)。在某些細胞由腺苷環化酶催化ATP成為cAMP,並一般由腎上腺素胰高血糖素所調節。cAMP在細胞內的訊息傳遞起著重要的角色。

商業應用编辑

另外,AMP在對人類測試後,有著壓抑苦味的特性,使得食物仿佛甜些。這種發現可以使得低卡路里食物更美味,在對肥胖症擔心的時間,成為改善食物質素的較有益方法。這種特性於2004年9月已經得到美國食品藥物管理局的批准,由美國紐澤西州的靈瓜金以AMP作為食品的苦味遮罩的專利。[2]

內部連結编辑

核糖核苷酸编辑


單磷酸腺苷
AMP

二磷酸腺苷
ADP

三磷酸腺苷
ATP

單磷酸鳥苷
GMP

二磷酸鳥苷
GDP

三磷酸鳥苷
GTP

單磷酸胸苷
TMP

二磷酸胸苷
TDP

三磷酸胸苷
TTP

单磷酸尿苷
UMP

二磷酸尿苷
UDP

三磷酸尿苷
UTP

單磷酸胞苷
CMP

二磷酸胞苷
CDP

三磷酸胞苷
CTP

脫氧核糖核苷酸编辑


單磷酸脫氧腺苷
dAMP

二磷酸脫氧腺苷
dADP

三磷酸脫氧腺苷
dATP

單磷酸脫氧鳥苷
dGMP

二磷酸脫氧鳥苷
dGDP

三磷酸脫氧鳥苷
dGTP

單磷酸脱氧胸苷
dTMP

二磷酸脱氧胸苷
dTDP

三磷酸脱氧胸苷
dTTP

單磷酸脫氧尿苷
dUMP

二磷酸脫氧尿苷
dUDP

三磷酸脫氧尿苷
dUTP

單磷酸脫氧胞苷
dCMP

二磷酸脫氧胞苷
dCDP

三磷酸脫氧胞苷
dCTP

參考文獻编辑

外部連結编辑

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