丙二酸
化合物
丙二酸,也称缩苹果酸,是一个二羧酸,酸酐為二氧化三碳,化学式为CH2(COOH)2,可看作由甲烷的两个氢原子被羧基取代形成。丙二酸及丙二酸酯是有机合成中的重要试剂。
丙二酸 | |
---|---|
IUPAC名 propanedioic acid[1] | |
别名 | 缩苹果酸 |
识别 | |
CAS号 | 141-82-2 |
PubChem | 867 |
ChemSpider | 844 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYAJ |
ChEBI | 30794 |
DrugBank | DB02175 |
性质 | |
化学式 | C3H4O4 |
摩尔质量 | 104.06 g·mol−1 |
密度 | 1.619 g/cm3 |
熔点 | 135–137 °C(分解) |
溶解性(水) | 可混溶 |
pKa | pKa1=2.83 pKa2=5.69 |
相关物质 | |
相关羧酸 | 乙酸 草酸 丙酸 丙烯酸 丁酸 丁二酸 反-丁烯二酸 |
相关化学品 | 丙酮 丙醛 丙二醛 |
危险性 | |
MSDS | External MSDS |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
生物化学编辑
病理学编辑
如果丙二酸水平升高的同时伴有甲基丙二酸水平升高,这可能表明代谢性疾病结合性丙二酸及甲基丙二酸血症(CMAMMA)。通过计算血浆中丙二酸和甲基丙二酸的比例,CMAMMA可以与典型的甲基丙二酸尿症相区别。[2]
有机合成编辑
丙二酸一般从乙酸制取。[3]乙酸与氯气反应得到氯乙酸,再用碳酸钠处理生成钠盐,与氰化钠发生亲核取代反应,得到氰乙酸。氢氧化钠溶液水解,氰基转化为羧酸根离子,然后酸化即得丙二酸。
有机反应编辑
參見编辑
参考资料编辑
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 746. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
- ^ de Sain-van der Velden, Monique G. M.; van der Ham, Maria; Jans, Judith J.; Visser, Gepke; Prinsen, Hubertus C. M. T.; Verhoeven-Duif, Nanda M.; van Gassen, Koen L. I.; van Hasselt, Peter M. A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA. Morava, Eva (编). JIMD Reports, Volume 30 30. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. 2016: 15–22 [2022-07-16]. ISBN 978-3-662-53680-3. PMC 5110436 . PMID 26915364. doi:10.1007/8904_2016_531. (原始内容存档于2022-09-22).
- ^ Nathan Weiner. "Malonic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 376.
🔥 Top keywords: Baike: 首页Special:搜索毛泽东家族榮耀之繼承者天之驕女鐵拳英雄九龍城寨之圍城黃循財背着善宰跑篠崎泫妮妃雅新生 (网络剧)劉偉健斯洛伐克习近平劉俊謙 (香港)李显龙歌手2024佛誕淚之女王2024年泰國羽球公開賽新加坡總理邊佑錫新加坡Energy (組合)庆余年九龍寨城六四事件家族榮耀金智媛彌助菲律宾胖猫跳江事件劉寶傑DAY6林峯張文傑李光耀神耆小子張鳳妮黃世聰Seventeen (組合)维基百科願榮光歸香港中華民國鬼滅之刃 柱訓練篇2024年英雄联盟季中邀请赛中华人民共和国TripleS金秀賢 (男演員)罗伯特·菲佐井柏然2024年世界女排联赛黃偉哲怪獸8號佘詩曼Foodpanda金惠奫新加坡总统香緹·摩爾于北辰 (1968年)王嘉爾笑看風雲排球少年!!角色列表林飛帆郭葦昀馴鹿寶貝翁靜晶猩球崛起:王國誕生ILLIT尼古拉·約基奇春色寄情人周殷廷鬼滅之刃排球少年!!吳釗燮逆天奇案2不夠善良的我們BABYMONSTER李正皓尚达曼BOYNEXTDOOR胡子彤IVE (組合)陳靜 (香港)香港吴作栋黃道十二宮凡希亚·奥伊亚胡宇威長洲太平清醮張員瑛搜查班長1958伍允龍习明泽黄岩岛賴清德偶然遇見的你虽然不是英雄