三甲基氰硅烷
化合物
三甲基氰硅烷(简称TMSCN,分子式(CH3)3SiCN),室温下为挥发性液体。该化合物在有机合成中作为剧毒的HCN之替代试剂,用于向分子中引入氰基。可由氰化锂与三甲基氯硅烷制备:[1]
三甲基氰硅烷 | |||
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IUPAC名 trimethylsilylformonitrile | |||
识别 | |||
缩写 | TMSCN | ||
CAS号 | 7677-24-9 | ||
PubChem | 82115 | ||
ChemSpider | 74110 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYAM | ||
性质 | |||
化学式 | C4H9NSi | ||
摩尔质量 | 99.21 g·mol−1 | ||
密度 | 0.793 g/mL (20 ℃) | ||
熔点 | 8-11 °C(281-284 K) | ||
沸点 | 114-117 °C(387-390 K) | ||
溶解性(水) | 与水反应 | ||
溶解性 | 溶于有机溶剂 | ||
折光度n D | 1.392 | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R11 R26/27/28 R29 | ||
安全术语 | S:S16 S36/37/39 S45 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
- LiCN + (CH3)3SiCl → (CH3)3SiCN + LiCl
合成中最主要的用法是与碳氧双键加成,例如其与醛的反应:
- RCHO + (CH3)3SiCN → RCH(CN)OSi(CH3)3
产物为氧硅烷取代羟腈。
此试剂还可用于将N-氧化吡啶转化为2-氰基吡啶,以二氯甲烷为溶剂,二甲基甲酰氯作为亲电试剂,可使用苯甲酰氯,但区域选择性相对较低。
安全性编辑
三甲基氰硅烷水解生成剧毒的氰化氢,因此使用时必须注意防止潮解:
- 2 (CH3)3SiCN + H2O → (CH3)3SiOSi(CH3)3 + 2 HCN
参考资料编辑
- ^ Livinghouse, T. (1990). "Trimethylsilyl Cyanide: Cyanosilation of p-Benzoquinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 517.
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