柯尔贝电解反应
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柯尔贝电解(Kolbe电解、Kolbe反应),也译为科尔伯电解、科尔贝电解、科伯电解,是羧酸盐电解时以自由基机理发生脱羧二聚生成烷烃的反应。反应以德国化学家阿道夫·威廉·赫尔曼·科尔贝命名。[1][2][3]通式如下:
一般以高浓度的羧酸钠盐作原料,在中性或弱酸性环境中进行电解。电极以铂制成,阳极产生烷烃和二氧化碳,阴极产生氢氧化钠和氢气。羧酸的碳数最好适中,一般在10个左右。反应的副产物有低碳烷烃、酯和醇等。
交叉Kolbe反应在有机合成上非常有价值,其产物是其他方法无法代替的。
反应机理编辑
反应中,羧酸根离子失去一个电子生成自由基,而后很快失去二氧化碳,生成烷基自由基,两个烷基自由基结合生成烷烃。以乙酸钠为例,它发生Kolbe电解的机理为:
参见编辑
- 电合成
- 化学反应列表
参考资料编辑
- ^ Hermann Kolbe. Zersetzung der Valeriansäure durch den elektrischen Strom. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1848, 64 (3): 339–341. doi:10.1002/jlac.18480640346.
- ^ Hermann Kolbe. Untersuchungen über die Elektrolyse organischer Verbindungen. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1849, 69 (3): 257–372. doi:10.1002/jlac.18490690302.
- ^ A. K. Vijh, B. E. Conway. Electrode Kinetic Aspects of the Kolbe Reaction. Chem. Rev. 1967, 67 (6): 623–664. doi:10.1021/cr60250a003.
外部链接编辑
- W. H. Sharkey and C. M. Langkammerer (1973). "2,7-Dimethyl-2,7-dinitrooctane". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 445.
- 科尔贝电解 (页面存档备份,存于互联网档案馆)于organic-chemistry.org.
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