迈克尔加成反应
(重定向自麦克尔加成)
迈克尔加成(Michael reaction、Michael addition),最有价值的有机合成反应之一,是构筑碳-碳键的最常用方法之一。有时也称为1,4-加成、共轭加成。是亲核试剂对α,β-不饱和羰基化合物发生的β位碳原子发生的加成反应。在逆合成分析中属于亲核试剂对a3合成子发生的反应。[1][2]
历史编辑
迈克尔加成反应是有机化学中的经典反应。由旅欧的美国留学生阿瑟·迈克尔于1887年发现并做了系统研究。在二十世纪前半叶的合成实践中被大量运用于天然产物和药物的合成。
反应机制编辑
迈克尔加成在立体化学上属于区域选择性反应。亲核试剂2优先进攻β-的碳原子,生成一个烯醇盐中间体4,后者在后处理步骤中被质子化,生成一个新的饱和的羰基化合物。
应用编辑
在有机合成中利用不同的亲核试剂,可以方便的生成碳碳键,碳氧键,碳氮键,碳硫键,碳硒键,等等。当迈克尔加成与羟醛反应串联起来的时候就产生了有机合成上著名的“罗宾逊成环反应”。后者最大的用处是用来合成维兰德-米歇尔酮。这个酮则是类固醇类药物人工合成的基础,也是近现代许许多多萜类天然产物人工合成的重要原料。比如可以用来合成抗癌药物紫杉醇。
外部連結编辑
參考文獻编辑
- ^ Little, R. D.; Masjedizadeh, M. R.; Wallquist, O.; McLoughlin, J. I. The Intramolecular Michael Reaction. Org. React. 47. 1995: 315–552. ISBN 978-0-471-26418-7. doi:10.1002/0471264180.or047.02.
- ^ Mather, Brian D.; Viswanathan, Kalpana; Miller, Kevin M.; Long, Timothy E. Michael addition reactions in macromolecular design for emerging technologies. Progress in Polymer Science. 2006-05, 31 (5) [2024-01-25]. doi:10.1016/j.progpolymsci.2006.03.001. (原始内容存档于2024-04-10) (英语).
🔥 Top keywords: Baike: 首页Special:搜索毛泽东家族榮耀之繼承者天之驕女鐵拳英雄九龍城寨之圍城黃循財背着善宰跑篠崎泫妮妃雅新生 (网络剧)劉偉健斯洛伐克习近平劉俊謙 (香港)李显龙歌手2024佛誕淚之女王2024年泰國羽球公開賽新加坡總理邊佑錫新加坡Energy (組合)庆余年九龍寨城六四事件家族榮耀金智媛彌助菲律宾胖猫跳江事件劉寶傑DAY6林峯張文傑李光耀神耆小子張鳳妮黃世聰Seventeen (組合)维基百科願榮光歸香港中華民國鬼滅之刃 柱訓練篇2024年英雄联盟季中邀请赛中华人民共和国TripleS金秀賢 (男演員)罗伯特·菲佐井柏然2024年世界女排联赛黃偉哲怪獸8號佘詩曼Foodpanda金惠奫新加坡总统香緹·摩爾于北辰 (1968年)王嘉爾笑看風雲排球少年!!角色列表林飛帆郭葦昀馴鹿寶貝翁靜晶猩球崛起:王國誕生ILLIT尼古拉·約基奇春色寄情人周殷廷鬼滅之刃排球少年!!吳釗燮逆天奇案2不夠善良的我們BABYMONSTER李正皓尚达曼BOYNEXTDOOR胡子彤IVE (組合)陳靜 (香港)香港吴作栋黃道十二宮凡希亚·奥伊亚胡宇威長洲太平清醮張員瑛搜查班長1958伍允龍习明泽黄岩岛賴清德偶然遇見的你虽然不是英雄