α,β-不饱和羰基化合物
(重定向自不饱和醛酮)
α,β-不饱和羰基化合物即共轭的不饱和羰基化合物,包括醛、酮、酯、腈、(硝基化合物)等,但一般指α,β-不饱和醛酮,简称不饱和醛酮。它们在结构上有一个共同的特点,也就是含有一个1,2-碳氧羰基与3,4-碳碳双键形成的1,4-共轭体系。如果共轭的双键数增多,则还可以产生1,6-、1,8-等类型的α,β-不饱和羰基化合物。这其中最简单的例子是丁烯酮(MVK),CH2=CHCOCH3。
对α,β-不饱和羰基化合物的加成反应有三种类型:对碳碳双键的1,2-亲电加成、对碳氧双键的1,2-亲核加成以及对整个共轭体系的1,4-共轭加成。采用哪种反应机理,与反应试剂和底物的位阻和其他性质有很大关系。一般地讲,羰基在这些化合物中具有吸电子效应,使烯烃钝化,不易与亲电试剂(如溴、氯化氢)发生亲电加成反应;但对于羰基来讲,它在这些化合物中活化,更易与亲核试剂反应。用不对称亲电试剂加成时,氢通常加在α位上。
β-羟基醛、酮可以很容易地脱水生成α,β-不饱和醛酮。另外,羟醛缩合反应、Perkin反应、Claisen-Schmidt反应、丙二酸酯合成、Knoevenagel缩合反应、Meyer-Schuster重排反应等途径也是合成此类化合物的常用方法。
α,β-不饱和羰基化合物可以和提供亲核碳负离子的给体发生Michael加成反应,有些也可以发生Nazarov成环反应(环化得到环戊烯酮)和Rauhut-Currier反应(二聚)。
参见编辑
🔥 Top keywords: Baike: 首页Special:搜索胖猫跳江事件背着善宰跑九龍城寨之圍城逆天奇案2璩静淚之女王歌手2024Energy (組合)新生 (网络剧)习近平匈牙利邊佑錫劉俊謙 (香港)金智媛神耆小子塞尔维亚金秀賢 (男演員)母亲节猩球崛起:王國誕生九龍寨城馴鹿寶貝家族榮耀之繼承者Seventeen (組合)六四事件不夠善良的我們张维为楊佩潔TripleS支配物种庆余年郭葦昀洪若潭命案金惠奫2024年英雄联盟季中邀请赛春色寄情人BABYMONSTER笑看風雲乘風2024排球少年!!角色列表破墓徐巧芯中华人民共和国中華民國打天下2WIND BREAKER—防風少年—习明泽排球少年!!彭丽媛磁暴ILLIT贾斯汀·比伯逆天奇案BOYNEXTDOOR猿人爭霸戰:猩凶革命張書偉我的婆婆怎麼那麼可愛我獨自升級怪獸8號謝坤達IVE (組合)與鳳行關於我轉生變成史萊姆這檔事角色列表黃道十二宮福建號航空母艦虽然不是英雄葉乃文五月天張員瑛草榴社区張文傑2024年花蓮地震极光香緹·摩爾迷宮飯呂家愷搜查班長1958日本劉德華海莉·鮑德溫蕭景鴻越位 (足球)葬送的芙莉蓮周處除三害 (電影)毛泽东願榮光歸香港林峯周雨彤伍允龍羅毓儀香港Baike: 分類索引沒有秘密猩球崛起:終極決戰角質層唐振剛柯佳嬿文化大革命